5-(溴甲基)苯-1,3-二醇 | 33617-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(溴甲基)苯-1,3-二醇
• 英文名称: 5-(bromomethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 33617-40-2
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: BWXAUWJMUAOSLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)苯-1,3-二醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  芪木脂素 Aiphanol 和三种同系物的外消旋修饰的仿生制备

  摘要：

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch07044
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-(溴甲基)苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Reimann,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 109 - 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chemoselective approach for the accelerated synthesis of well-defined dendritic architectures
  作者：Per Antoni、Daniel Nyström、Craig J. Hawker、Anders Hult、Michael Malkoch

  DOI：10.1039/b703547k

  日期：——

  A chemoselective and layered growth approach has been developed for the synthesis of dendrimers, combining Click chemistry with traditional esterification/etherification reactions, without the need for activation steps and with excellent overall yields.

  开发了一种用于合成树枝状大分子的化学选择性和分层生长方法，该方法结合了点击化学与传统的酯化/醚化反应，无需激活步骤，总产率优异。
• Efficient synthesis of small-sized phosphonated dendrons: potential organic coatings of iron oxide nanoparticles
  作者：Antonio Garofalo、Audrey Parat、Catalina Bordeianu、Cynthia Ghobril、Marie Kueny-Stotz、Aurélie Walter、Julien Jouhannaud、Sylvie Begin-Colin、Delphine Felder-Flesch

  DOI：10.1039/c4nj00654b

  日期：——

  We report herein the synthesis of biocompatible small-sized phosphonated monomers and dendrons used as functional coatings of metal oxide nanoparticles, more specifically superparamagnetic iron oxides (SPIOs) for magnetic resonance imaging (MRI) and therapy through hyperthermia. The molecules were engineered to modulate their size, their hydrophilic and/or biocompatible character (poly(amido)amine versus oligoethyleneglycol), the number of anchoring phosphonate groups (monophosphonate versus phosphonic tweezers) and the number of peripheral functional groups for further grafting of dyes or specific vectors. Such a library of hydrophilic phosphonic acids opens new possibilities for the investigation of dendronized nanohybrids as theranostics.

  我们在此报道了一种生物相容性的、尺寸较小的膦酸化单体和树枝状大分子的合成，这些物质作为金属氧化物纳米颗粒的功能性涂层，更具体地说是用于磁共振成像（MRI）和通过高温治疗的铁磁性氧化物（SPIOs）。这些分子被设计用来调节它们的大小、亲水性和/或生物相容性特征（聚酰胺胺vs.寡聚乙二醇）、锚定的膦酸基团的数量（单膦酸vs.膦酸钳）以及外围功能性基团的数量，以便进一步接枝染料或特定的载体。这样一个亲水性膦酸库为研究作为治疗诊断一体化的树枝状纳米杂化物开辟了新的可能性。
• Nitric oxide donating derivatives for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080024A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds comprising nitric oxide derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids and methods of their use are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  本发明提供了由stilbenes、多酚和类黄酮的亚硝酸盐衍生物组成的化合物，以及它们的使用方法，用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者。
• Total Synthesis of Gramistilbenoids A, B, and C
  作者：Dipesh S. Harmalkar、Qili Lu、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00865

  日期：2018.4.27

  naturally occurring diphenylethylenes to possess a hydroxyethyl unit. However, some of these compounds are not abundant in nature, and thus, their synthesis is advantageous. This paper reports the first synthesis of gramistilbenoids A (1), B (2), and C (3), with overall yields of 10, 2, and 8% respectively. These natural products were synthesized using key reactions, such as Horner–Wadsworth–Emmons

  对苯二酚是植物的生物活性代谢产物，具有减轻广泛人类疾病的潜力。禾本科类固醇是一类具有二苯乙烯骨架的天然产物，从竹兰花（Arundina graminifolia）中分离出来，并且对癌细胞系（NB4，A549，SHSY5Y，PC3和MCF7）具有明显的细胞毒性。这些是首先鉴定的具有羟乙基单元的天然存在的二苯基乙烯。然而，这些化合物中的一些在性质上并不丰富，因此它们的合成是有利的。本文报告了香豆素类化合物A（1），B（2）和C（3）的首次合成），总产量分别为10％，2％和8％。这些天然产物是通过关键的反应合成的，例如霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化，斯蒂尔偶联和硼氢化-氧化。
• Nitric oxide donating derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080021A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds and methods are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  提供了用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者的化合物和方法。