(2E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methyl carbonate | 1360807-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: [(E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1360807-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: POXSTEVBFZFXMX-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methyl carbonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯胂 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化烯丙基取代的四氢喹啉的对映选择性合成：(+)-Angustureine 和 (-)-Cuspareine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100981
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化烯丙基取代的四氢喹啉的对映选择性合成：(+)-Angustureine 和 (-)-Cuspareine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100981

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Tetrahydroquinolines Based on Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions: Total Syntheses of (+)-Angustureine and (-)-Cuspareine
  作者：Gedu Satyanarayana、Daniel Pflästerer、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201100981

  日期：2011.12

  preparation of tetrahydroquinolines has been developed. The procedure involves a highly regio-and enantioselective intermolecular iridium-catalyzed allylic amination followed by one-pot hydroboration and intramolecular Suzuki-Miyaura cross-coupling. This method was applied in total syntheses of the alkaloids (+)-angustureine and (-)-cuspareine.

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。