2-[[5-methyl-4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole | 103577-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[[5-methyl-4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 103577-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₅F₄N₃OS
• 分子量: 385.385
• InChiKey: GWRINWXTUXICQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  519.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[5-methyl-4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到2-[[[4-(2,2,3,3-Tetrafluoropropoxy)-5-methylpyridin-2-yl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-硝基吡啶1-氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[5-methyl-4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853

文献信息

• NOHARA, AKIRA;MAKI, YOSHITAKA
  作者：NOHARA, AKIRA、MAKI, YOSHITAKA

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, KEIJI;ODA, KATSUAKI;KANEKO, TATSUHIKO;SATOH, HIROSHI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N0, C. 2853-2858
  作者：KUBO, KEIJI、ODA, KATSUAKI、KANEKO, TATSUHIKO、SATOH, HIROSHI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HOXAPA AKIRA、 MAKI JOSITAKA

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF TREATING SNORING AND OTHER OBSTRUCTIVE BREATHING DISORDERS
  申请人：Flores Rosas, David

  公开号：EP1572098A2

  公开（公告）日：2005-09-14
• COMBINATION OF CRTH2 ANTAGONIST AND A PROTON PUMP INHIBITOR FOR THE TREATMENT OF EOSINOPHILIC ESOPHAGITIS
  申请人：Atopix Therapeutics Limited

  公开号：EP2790696A1

  公开（公告）日：2014-10-22