(4-(benzyloxy)phenyl)((1S,2R)-2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopentyl)methanone | 1357444-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(benzyloxy)phenyl)((1S,2R)-2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopentyl)methanone
• 英文别名: [4-(benzyloxy)phenyl][(1S,2R)-2-[2,5-bis(benzyloxy)phenyl]cyclopentyl]methanone；[(1S,2R)-2-[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]cyclopentyl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1357444-51-9
• 化学式: C₃₉H₃₆O₄
• 分子量: 568.712
• InChiKey: IDJAMIWICSTLKA-XDSPJLLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)phenyl)((1S,2R)-2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopentyl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4-(benzyloxy)phenyl)((1R,2R)-2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopentyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化和锌（II）-三叶草促进的四取代α，β-不饱和酮的不对称加氢反应

  摘要：

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。

  DOI：

  10.1021/ol203264a
• 作为产物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)phenyl)(2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopent-1-en-1-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₄H₄₄FeP₂ 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(4-(benzyloxy)phenyl)((1S,2R)-2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopentyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化和锌（II）-三叶草促进的四取代α，β-不饱和酮的不对称加氢反应

  摘要：

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。

  DOI：

  10.1021/ol203264a

文献信息

• Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1017-1038
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed and Zinc(II)-Triflate-Promoted Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Joel R. Calvin、Michael O. Frederick、Dana L. T. Laird、Jacob R. Remacle、Scott A. May

  DOI：10.1021/ol203264a

  日期：2012.2.17

  The asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted α,β-unsaturated ketones has been accomplished using an in situ formed rhodium-Josiphos catalyst. The reaction is enhanced by addition of catalytic zinc(II) triflate, which significantly improves turnover frequency while suppressing epimerization of the products.

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。