2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol | 1290543-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol
• CAS: 1290543-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: DCILHIYOQUZEQI-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以6.4 mg的产率得到(1RS)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dihydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions

  摘要：

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1cc11579k
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions

  摘要：

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1cc11579k

文献信息

• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions
  作者：Michael Fischer、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.1039/c1cc11579k

  日期：——

  An efficient gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate (FHAP) has been developed. As a close analog to dihydroxyacetone phosphate, FHAP was used as a novel donor substrate for rabbit muscle aldolase catalyzed reactions. The different binding affinities of the gem-diol and keto form of FHAP were studied by 19F-NMR.

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。