(+)-monachalure | 182822-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+)-monachalure
• 英文别名: (7R,8S)-cis-7,8-epoxy-octadecane；7R,8S-Epoxyoctadecane；(2S,3R)-2-decyl-3-hexyloxirane
• CAS: 182822-10-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: ABMJUFOPOPEJRG-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-monachalure 生成 E-7-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Olefin inversion. 1. Reaction of aliphatic epoxides with triphenylphosphine dihalides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00882a015
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 原乙酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.75h， 生成 (+)-monachalure
  参考文献：
  名称：

  由2,3-丁二缩醛合成异戊二烯和莫纳丘利尔对映体

  摘要：

  2,3-丁二缩醛衍生物用于不对称取代的顺式环氧化物的立体选择性合成。该方法适用于使用甲基（2 S，3 R，5 R，6 ）制备Disparlure和Monachalure的对映异构体，吉普赛蛾（Lymantria dispar）和尼姑蛾（Lymantria monacha）的性信息素的成分。R）-3-乙基硫烷基羰基-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2-羧酸酯为起始原料。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.57

文献信息

• Synthesis of Isotopically Labelled Disparlure Enantiomers and Application to the Study of Enantiomer Discrimination in Gypsy Moth Pheromone-Binding Proteins
  作者：Govardhana R. Pinnelli、Mailyn Terrado、N. Kirk Hillier、David R. Lance、Erika Plettner

  DOI：10.1002/ejoc.201901164

  日期：2019.10.31

  8S)‐epoxy‐2‐methyloxtadecane, is the sex pheromone of the gypsy moth. Its shortest synthesis, in high (> 99 %) enantiomeric excess is reported. Furthermore, the incorporation of stable isotope labels into disparlure and studies by 2H NMR of the interaction between disparlure enantiomers and the two pheromone‐binding proteins found in the antennae of male gypsy moths in described.

  Disparlure（7R，8S）-环氧-2-甲基氧十二烷是吉普赛蛾的性信息素。据报道其最短的合成，对映体过量很高（> 99％）。此外，描述了将稳定的同位素标记掺入disparlure中，并通过2 H NMR研究了在男性吉普赛蛾的触角中发现的disparlure对映异构体与两种信息素结合蛋白之间的相互作用。
• A study on the transition state in the photooxygenations by aromatic amine N-oxides
  作者：Yuji Ogawa、Shigeo Iwasaki、Shigenobu Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92909-0

  日期：——
• US5683708A
  申请人：——

  公开号：US5683708A

  公开（公告）日：1997-11-04
• Synthesis of disparlure and monachalure enantiomers from 2,3-butanediacetals
  作者：Adam Drop、Hubert Wojtasek、Bożena Frąckowiak-Wojtasek

  DOI：10.3762/bjoc.16.57

  日期：——

  2,3-Butanediacetal derivatives were used for the stereoselective synthesis of unsymmetrically substituted cis-epoxides. The procedure was applied for the preparation of both enantiomers of disparlure and monachalure, the components of the sex pheromones of the gypsy moth (Lymantria dispar) and the nun moth (Lymantria monacha) using methyl (2S,3R,5R,6R)-3-ethylsulfanylcarbonyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1

  2,3-丁二缩醛衍生物用于不对称取代的顺式环氧化物的立体选择性合成。该方法适用于使用甲基（2 S，3 R，5 R，6 ）制备Disparlure和Monachalure的对映异构体，吉普赛蛾（Lymantria dispar）和尼姑蛾（Lymantria monacha）的性信息素的成分。R）-3-乙基硫烷基羰基-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2-羧酸酯为起始原料。
• Olefin inversion. 1. Reaction of aliphatic epoxides with triphenylphosphine dihalides
  作者：Philip E. Sonnet、James E. Oliver

  DOI：10.1021/jo00882a015

  日期：1976.10