N-[4-[3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-fluoro-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-oxopropanoyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide | 152835-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[4-[3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-fluoro-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-oxopropanoyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 152835-79-5
• 化学式: C₂₇H₃₃FN₂O₆
• 分子量: 500.567
• InChiKey: IMHHVPXQFQFCNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-fluoro-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-oxopropanoyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Amino-2-(4-aminophenyl)-6-fluoro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于代谢的考虑，设计和合成有效的抗肿瘤5,4'-二氨基黄酮衍生物。

  摘要：

  最近，我们报道了5,4'-二氨基黄酮（1）对雌激素受体（ER）阳性的人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的特异性生长抑制活性。但是，将化合物1与S-9混合物一起孵育时，会观察到其代谢产物。此外，向培养基中添加S-9混合物会导致化合物1的活性急剧降低。由于从MO计算中认为6-，8-和3'-位在体内被氧化代谢，因此一系列5针对这些代谢上稳定的衍生物，合成了在这样的假定的代谢位置上被各种官能团取代的，4'-二氨基黄酮衍生物。其中，即使在存在S-9混合物的情况下，5,4'-二氨基-6,8,3'-三氟黄酮（14d）对MCF-7细胞也显示出较强的生长抑制活性。而且，口服给药的化合物14d完全抑制了接种到裸鼠中的MCF-7的生长，并且其作用比化合物1更为有效。除了ER阳性乳腺癌细胞之外，化合物14d还显示出对一组人的生长抑制活性。人癌细胞系，包括部分ER阴性乳腺癌，子宫内膜癌，卵巢癌和肝癌。从这些结果，阐

  DOI：

  10.1021/jm9700326
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-ethoxycarbonyl-N-pivaloyl)amino-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzoate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N-氟-3,5-二氯吡啶三氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 N-[4-[3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-fluoro-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-oxopropanoyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于代谢的考虑，设计和合成有效的抗肿瘤5,4'-二氨基黄酮衍生物。

  摘要：

  最近，我们报道了5,4'-二氨基黄酮（1）对雌激素受体（ER）阳性的人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的特异性生长抑制活性。但是，将化合物1与S-9混合物一起孵育时，会观察到其代谢产物。此外，向培养基中添加S-9混合物会导致化合物1的活性急剧降低。由于从MO计算中认为6-，8-和3'-位在体内被氧化代谢，因此一系列5针对这些代谢上稳定的衍生物，合成了在这样的假定的代谢位置上被各种官能团取代的，4'-二氨基黄酮衍生物。其中，即使在存在S-9混合物的情况下，5,4'-二氨基-6,8,3'-三氟黄酮（14d）对MCF-7细胞也显示出较强的生长抑制活性。而且，口服给药的化合物14d完全抑制了接种到裸鼠中的MCF-7的生长，并且其作用比化合物1更为有效。除了ER阳性乳腺癌细胞之外，化合物14d还显示出对一组人的生长抑制活性。人癌细胞系，包括部分ER阴性乳腺癌，子宫内膜癌，卵巢癌和肝癌。从这些结果，阐

  DOI：

  10.1021/jm9700326