(5S,7R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-(phenylmethoxymethoxy)nonanal | 854931-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-(phenylmethoxymethoxy)nonanal
• CAS: 854931-15-0
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆Si
• 分子量: 544.804
• InChiKey: DKYRNRKNLSIWCI-TZFWCWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-(phenylmethoxymethoxy)nonanal 在 indium 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 氟化氢吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-6-(1,1-dimethyl-allyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：通过吡喃环化法制备截短的BC环中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol050511w
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((benzyloxy)methoxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal 在 咪唑 、 Rh(acac)2(CO)2 、 triarylphosphite-based ligand 、 氢气 、 magnesium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,7R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-(phenylmethoxymethoxy)nonanal
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：通过吡喃环化法制备截短的BC环中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol050511w

文献信息

• Synthetic Studies on the Bryostatins:  Preparation of a Truncated BC-Ring Intermediate by Pyran Annulation
  作者：Gary E. Keck、Anh P. Truong

  DOI：10.1021/ol050511w

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A synthesis of a potential BC-ring subunit (C9-C27) for bryostatin 1, a remarkably potent anticancer agent, has been developed in 16 steps and 18% overall yield. The key features of this route include a BITIP-catalyzed asymmetric allylation reaction, chelation-controlled allylations, a hydroformylation reaction, and a pyran annulation reaction.

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。