(1S,3S,5S)-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,5S)-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KUGZYEQCRMMNRP-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到(1S,3S,5S,6R)-bicyclo[3.2.0]heptane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of a novel ligand for rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  使用手性铑催化剂 6（基于双环[3.2.0]庚烷框架）对烯烃 7a-g 进行氢化反应，得到苯丙氨酸衍生物 8a-g，其立体选择性极高（59-92% ee）。

  DOI：

  10.1039/a704136e
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,3S*,5R*)-(±)-2-bromo-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到(1S,3S,5S)-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.2.0]庚基次膦酸酯配体的Pd（II）和Pt（II）配合物的合成：新型Pd（II）预催化剂用于1，6-二烯环异构化的鉴定

  摘要：

  据报道，具有不寻常的双环[3.2.0]庚烷骨架的单齿和双齿次膦酸酯配体的合成。描述了一种关键中间体，即3-内-6-内-二羟基双环[3.2.0]庚烷的方便，无锡的合成。空气敏感的次膦酸酯配体1被保护为稳定的硼烷加合物，或直接与双（乙腈）氯化钯（II）反应，生成了新型的对空气和湿气稳定的钯（II）络合物11。还通过次膦酸酯1的反应合成了相对铂（II）的12含双（苄腈）氯化铂（II）。每个复合物已被彻底表征，其分子结构已通过X射线衍射研究得以证实。在催化应用中，例如有机金属试剂与有机卤化物的交叉偶联反应，已经为11建立了出乎意料的差的活性。例如，在催化量为11的情况下，活化和失活的芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联，以低产量进行，伴有大量的同质耦合。在水和非水条件下，钯的团聚在这些反应中都是快速产生无催化活性的钯黑的。提出不良的反应性是由于不利的近四面体'（PP'）Pd（

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.01.037

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a novel ligand for rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation
  作者：Brian Adger、Ulrich Berens、Matthew J. Griffiths、Michael J.K elly、Ray McCague、John A. Miller、Christopher F. Palmer、Stanley M. Roberts、Rüdiger Selke、Ute Vitinius、Guy Ward

  DOI：10.1039/a704136e

  日期：——

  The hydrogenation of alkenes 7a–g using a chiral rhodium catalyst 6 (based on a bicyclo[3.2.0]heptane framework) takes place to give the phenylalanine derivatives 8a–g with remarkably high stereoselectivity (59–92% ee).

  使用手性铑催化剂 6（基于双环[3.2.0]庚烷框架）对烯烃 7a-g 进行氢化反应，得到苯丙氨酸衍生物 8a-g，其立体选择性极高（59-92% ee）。
• Synthesis of Pd(II) and Pt(II) complexes possessing bicyclo[3.2.0]heptanyl phosphinite ligands: Identification of a novel Pd(II) precatalyst for 1,6-diene cycloisomerisation
  作者：Ian J.S. Fairlamb、Stephanie Grant、Adrian C. Whitwood、John Whitthall、Andrei S. Batsanov、Jonathan C. Collings

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.037

  日期：2005.10

  bis(acetonitrile)palladium(II)chloride to give the novel air and moisture stable palladium(II) complex 11. A platinum(II) relative 12 has also been synthesised by reaction of phosphinite 1 with bis(benzonitrile)platinum(II)chloride. Each complex has been thoroughly characterised and their molecular structures confirmed by X-ray diffraction studies. In catalytic applications, such as cross-coupling reactions of organometallic

  据报道，具有不寻常的双环[3.2.0]庚烷骨架的单齿和双齿次膦酸酯配体的合成。描述了一种关键中间体，即3-内-6-内-二羟基双环[3.2.0]庚烷的方便，无锡的合成。空气敏感的次膦酸酯配体1被保护为稳定的硼烷加合物，或直接与双（乙腈）氯化钯（II）反应，生成了新型的对空气和湿气稳定的钯（II）络合物11。还通过次膦酸酯1的反应合成了相对铂（II）的12含双（苄腈）氯化铂（II）。每个复合物已被彻底表征，其分子结构已通过X射线衍射研究得以证实。在催化应用中，例如有机金属试剂与有机卤化物的交叉偶联反应，已经为11建立了出乎意料的差的活性。例如，在催化量为11的情况下，活化和失活的芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联，以低产量进行，伴有大量的同质耦合。在水和非水条件下，钯的团聚在这些反应中都是快速产生无催化活性的钯黑的。提出不良的反应性是由于不利的近四面体'（PP'）Pd（