(2S)-2-benzyloxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 919116-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 919116-87-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: ZFPYUOQBWNDIJE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到(S)-N-tosyl-2-hydroxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pipecolic Acid and Baikiain

  摘要：

  A straightforward synthesis of pipecolic acid and baikiain was achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via the key steps of regioselective Baeyer-Villiger reaction and ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-10874
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[(1S)-3-羟基-1-[(苯基甲氧基)甲基]丙基]-4-甲基- 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 正丁基锂 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S)-2-benzyloxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pipecolic Acid and Baikiain

  摘要：

  A straightforward synthesis of pipecolic acid and baikiain was achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via the key steps of regioselective Baeyer-Villiger reaction and ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-10874

文献信息

• Synthesis of Pipecolic Acid and Baikiain
  作者：Meng-Yang Chang、Yung-Hua Kung、Tsun-Cheng Wu

  DOI：10.3987/com-06-10874

  日期：——

  A straightforward synthesis of pipecolic acid and baikiain was achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via the key steps of regioselective Baeyer-Villiger reaction and ring-closing metathesis.