methyl 4-hydroxy-3-(2-methyl-4-(phenylthio)butanoyl)benzoate | 1256168-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-(2-methyl-4-(phenylthio)butanoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3-(2-methyl-4-phenylsulfanylbutanoyl)benzoate
• CAS: 1256168-93-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: KSFARNOJPUPINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 Wilkinson's catalyst 、 Ag*ClO₄^(1-)=AgClO₄^(1-) 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 methyl 4-hydroxy-3-(2-methyl-4-(phenylthio)butanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性分子间氢化酰化：水杨醛与同烯丙基硫化物的底物定向加成

  摘要：

  我们报告了在温和条件下 Rh 催化的、区域选择性和对映选择性的分子间烯烃加氢酰化。在螺亚磷酰胺配体 (R)-SIPHOS-PE 存在下，含有底物结合导向基团的同烯丙基硫化物和水杨醛衍生物之间发生氢酰化，以 >20:1 的选择性和高达97% EE。我们的条件也适用于 1,2-二取代烯烃的不对称分子间加氢酰化。

  DOI：

  10.1021/ja107198e

文献信息

• Regio- and Enantioselective Intermolecular Hydroacylation: Substrate-Directed Addition of Salicylaldehydes to Homoallylic Sulfides
  作者：Matthew M. Coulter、Kevin G. M. Kou、Baye Galligan、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja107198e

  日期：2010.11.24

  enantioselective intermolecular olefin hydroacylation under mild conditions. Hydroacylations between homoallylic sulfides, containing a substrate-bound directing group, and salicylaldehyde derivatives occur in the presence of a spiro-phosphoramidite ligand, (R)-SIPHOS-PE, to give α-branched ketones in >20:1 selectivity and up to 97% ee. Our conditions are also applicable to the asymmetric intermolecular hydroacylation

  我们报告了在温和条件下 Rh 催化的、区域选择性和对映选择性的分子间烯烃加氢酰化。在螺亚磷酰胺配体 (R)-SIPHOS-PE 存在下，含有底物结合导向基团的同烯丙基硫化物和水杨醛衍生物之间发生氢酰化，以 >20:1 的选择性和高达97% EE。我们的条件也适用于 1,2-二取代烯烃的不对称分子间加氢酰化。