(2S,4R)-1-((S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)non-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 1421637-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-((S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)non-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)non-8-enoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1421637-85-5
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 396.484
• InChiKey: FLNWWXCXZGNDLP-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-((S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)non-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 溴乙烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-6-(cyclopentyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和高效合成的大环丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂BI 201302

  摘要：

  15元大环丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂BI 201302的高度聚合大规模合成得以实现，其关键特征是通过Ru催化的闭环易位（0.1 mol％Grela催化剂，0.1 -0.2 M浓度）和有效的砜介导的S N Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol303498m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)non-8-enoic acid dicyclohexylamine salt 、 反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(2S,4R)-1-((S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)non-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和高效合成的大环丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂BI 201302

  摘要：

  15元大环丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂BI 201302的高度聚合大规模合成得以实现，其关键特征是通过Ru催化的闭环易位（0.1 mol％Grela催化剂，0.1 -0.2 M浓度）和有效的砜介导的S N Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol303498m

文献信息

• A Highly Convergent and Efficient Synthesis of a Macrocyclic Hepatitis C Virus Protease Inhibitor BI 201302
  作者：Xudong Wei、Chutian Shu、Nizar Haddad、Xingzhong Zeng、Nitinchandra D. Patel、Zhulin Tan、Jianxiu Liu、Heewon Lee、Sherry Shen、Scot Campbell、Richard J. Varsolona、Carl A. Busacca、Azad Hossain、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol303498m

  日期：2013.3.1

  A highly convergent large scale synthesis of a 15-membered macrocyclic hepatitis C virus (HCV) protease inhibitor BI 201302 was achieved, in which the key features are the practical macrocyclization by Ru-catalyzed ring-closing metathesis (0.1 mol % Grela catalyst, 0.1–0.2 M concentration) and the efficient sulfone-mediated SNAr reaction.

  15元大环丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂BI 201302的高度聚合大规模合成得以实现，其关键特征是通过Ru催化的闭环易位（0.1 mol％Grela催化剂，0.1 -0.2 M浓度）和有效的砜介导的S N Ar反应。