N-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methanamine | 4388-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methanamine
• 英文别名: methyl-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amine；Methyl-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amin；2-Methyl-2-(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane；N-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanamine
• CAS: 4388-98-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00154166
• 分子量: 131.175
• InChiKey: GIAIOMKHJFFNRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methanamine 在 甲胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-[N-methyl-N-acetonyl-(2',2'-ethylenedioxy)]amino-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b
• 作为产物：
  描述：

  N-Methylbenzylamino-acetonaethylenketal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methanamine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基麦角蛋白-8α-胺的全合成†

  摘要：

  描述了先前由麦角酸半合成得到的2,6-二甲基麦角蛋白-8ã-胺衍生物III的外消旋体的立体选择性全合成。从可商购的三环内酰胺1开始，在多个步骤中应用伍德沃德D环脱环序列，构建在位置3（参见18）中包含有角Me基的9,10-二氢加氢麦角碱骨架。8-氨基的引入是通过完全非对映选择性实现的，仅给出8-衍生物22。随后，角Me基的Wagner-Meerwein型迁移产生了2-甲基化的9,10-二氢氢化麦角灵衍生物31。在评估总合成之前，在两个模型系统4和7上测试了此关键转换的可行性。立体选择性桦木还原为转基因麦角灵和脱乙酰基/酰化反应完成了外消旋目标化合物34的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800709

文献信息

• Substituted Tetracycline Compounds
  申请人：Kim Oak K.

  公开号：US20100305072A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention pertains, at least in part, to novel substituted tetracycline compounds. These tetracycline compounds can be used to treat numerous tetracycline compound-responsive states, such as bacterial infections and neoplasms.

  本发明至少部分涉及新型替代四环素化合物。这些四环素化合物可用于治疗许多对四环素化合物敏感的疾病状态，如细菌感染和肿瘤。
• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-ones from 4-Chlorocoumarin
  作者：Ángel Alberola、Rocío Álvaro、José M. Andrés、Blanca Calvo、Alfonso González

  DOI：10.1055/s-1994-25459

  日期：——

  4-N-(Acylmethyl)aminocoumarins or their ketal derivatives were prepared from 4-chlorocoumarin and α-amino ketones (chlorohydrates or ketal derivatives) in ethanol/triethylamine media. Their subsequent treatment in acidic or basic media readily led to [1] benzopyrano[4,3-b] pyrrol-4(1H)-ones.

  4-N-(酰基甲基)氨基香豆素或其缩醛衍生物是通过在乙醇/三乙胺介质中将4-氯香豆素与α-氨基酮（氯水合物或缩醛衍生物）反应制备的。随后在酸性或碱性介质中的处理，容易生成[1]苯并吡喃[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。
• Rhodium-Catalyzed Domino Enantioselective Synthesis of Bicyclo[2.2.2]lactones
  作者：Alistair Boyer、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201101773

  日期：2011.8.1

  Once, twice, three times a catalyst! A novel domino rhodium(I)‐catalyzed asymmetric transformation of substituted oxabicyclic alkenes into bicyclo[2.2.2]lactones proceeded with good yields (up to 78 %) and excellent stereoselectivity (>97 % ee; see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Mechanistic investigations suggest that this process proceeds by rhodium‐catalyzed asymmetric

  催化剂一次，两次，三次！一种新型的多米诺铑（I）催化的取代氧杂双环烯烃向双环[2.2.2]内酯的不对称转化以良好的收率（高达78％）和出色的立体选择性（> 97％  ee；参见方案； cod = 1,5）进行。 -环辛二烯，Tf =三氟甲磺酰基）。机理研究表明，该过程是通过铑催化的不对称开环，烯丙基醇异构化和氧化而进行的。
• The Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Edmund C. Kornfeld、E. J. Fornefeld、G. Bruce Kline、Marjorie J. Mann、Dwight E. Morrison、Reuben G. Jones、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja01594a039

  日期：1956.7

  immunological homogeneity it has been established by several investigators that proteins which are non-homogeneous in the ultracentrifuge, electrophoretically and in amino acid composition may be immunochemically uniform. The relationship of amino acid composition to specificity among the blood group substances is not clear from the data presented. Work on the inhibition by oligosaccharides of the precipitation

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，
• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin
  作者：Angel Alberola、Luis Calvo、Alfonso González-Ortega、Alfonso P. Encabo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2001-17696

  日期：——

  2-Functionalized [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones were obtained by the Fischer-Fink reaction starting from 4-chloro-3-formylcoumarin and different α-amino derivatives (e.g. glycinonitriles, ethyl glycinates and α-amino ketones). In general limitations to the synthetic method arise when α-amino derivatives with very reactive functions were used (e.g. carboxaldehyde groups or their acetal derivatives) leading to Knorr type reactions, or when they contain relatively inactive methylenes (e.g. carboxamide groups) which failed to complete the cyclization process.

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。