3-amino-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl] propanoic acid | 682804-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl] propanoic acid
• 英文别名: 3-Amino-3-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-propionic acid；3-amino-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 682804-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 249.19
• InChiKey: HRVRMAVSOHOUST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl] propanoic acid 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{2-[4-(4-methyl-pyridin-2-ylamino)-butyrylamino]-acetylamino}-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-amino-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl] propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE CANAL POTASSIQUE
  申请人：ACESION PHARMA APS

  公开号：WO2019038315A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to compounds of the general formula (I). The compounds of formula I are potassium channel inhibitors useful for treatment of a cardiac disease, disorder or condition in a mammal.

  本发明涉及具有通用公式(I)的化合物。公式I的化合物是钾通道抑制剂，用于治疗哺乳动物的心脏疾病、失调或状况。
• Potassium channel inhibitors
  申请人：ACESION PHARMA ApS

  公开号：US11168074B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  A compound of the general formula (I). The compounds of formula I are useful for treatment of a cardiac disease, disorder or condition in a mammal.

  通式 (I) 的化合物。式 I 的化合物可用于治疗哺乳动物的心脏疾病、失调或状况。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Acesion Pharma ApS

  公开号：EP3672953B1

  公开（公告）日：2021-07-28
• NOVEL POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：ACESION PHARMA ApS

  公开号：US20200255409A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  A compound of the general formula (I). The compounds of formula I are useful for treatment of a cardiac disease, disorder or condition in a mammal.
• Structure Activity Relationships of α_v Integrin Antagonists for Pulmonary Fibrosis by Variation in Aryl Substituents
  作者：James Adams、Edward C. Anderson、Emma E. Blackham、Yin Wa Ryan Chiu、Thomas Clarke、Natasha Eccles、Luke A. Gill、Joshua J. Haye、Harvey T. Haywood、Christian R. Hoenig、Marius Kausas、Joelle Le、Hannah L. Russell、Christopher Smedley、William J. Tipping、Tom Tongue、Charlotte C. Wood、Jason Yeung、James E. Rowedder、M. Jonathan Fray、Thomas McInally、Simon J. F. Macdonald

  DOI：10.1021/ml5002079

  日期：2014.11.13

  Antagonism of alpha(v)beta(6) is emerging as a potential treatment of idiopathic pulmonary fibrosis based on strong target validation. Starting from an alpha(v)beta(3) antagonist lead and through simple variation in the nature and position of the aryl substituent, the discovery of compounds with improved alpha(v)beta(6) activity is described. The compounds also have physicochemical properties commensurate with oral bioavailability and are high quality starting points for a drug discovery program. Compounds 33S and 43E1 are pan av antagonists having ca. 100 nM potency against alpha(v)beta(3), alpha(v)beta(5), alpha(v)beta(6), and av beta 8 in cell adhesion assays. Detailed structure activity relationships with these integrins are described which also reveal substituents providing partial selectivity (defined as at least a 0.7 log difference in pIC(50) values between the integrins in question) for alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5).