chondriamide A | 142677-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: chondriamide A
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-N-[(E)-2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]prop-2-enamide
• CAS: 142677-09-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: UEIGNTNIVBVSQQ-HULFFUFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C
• 沸点：
  704.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chondriamide A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxypropane
  参考文献：
  名称：

  一种来自红藻破伤风链球菌的新吲哚衍生物。隔离，结构确定和驱虫活性。

  摘要：

  从红藻嗜线虫中分离出一种新的双（吲哚）酰胺Chondriamide C（3），并通过光谱数据和化学转化建立了其结构。还分离了一种新的天然产物3-吲哚丙烯酰胺（4），以及先前描述的软骨酰胺A和B（1、2）和3-吲哚丙烯酸（5）。评价了化合物1、3、4和6（化合物2的O，N1，N1'-三甲基衍生物）在体外对巴西夜蛾的驱虫活性。

  DOI：

  10.1021/np980114c
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl]indole-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 chondriamide A
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on indolic enamides

  摘要：

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.011

文献信息

• 烯烃的制备方法及合成ChondriamideA和 ChondriamideC的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108440230B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明提供了一种烯烃的制备方法及合成ChondriamideA和ChondriamideC的方法，其中，本发明提供的烯烃的制备方法，包括：将式(I)结构的化合物、钯催化剂、磷配体、碱和有机溶剂混合常温光照反应，得到具有式(II)结构的烯烃；其中，通过选择特定的磷配体；使得本发明提供的方法能够在光催化下，室温实现高效催化转化，且反应条件温和，操作简单，符合发展绿色环境友好化学的要求，且底物选择范围以及官能团兼容性具有更加普适性，且具备优秀的化学选择性；且该方法可以成功应用于对复杂分子引入碳碳双键的方案，用以优化部分药物分子的合成策略，提高合成效率，降低成本，具有工业合成价值与前景。
• Modification of C-Terminal Peptides to Form Peptide Enamides:  Synthesis of Chondriamides A and C
  作者：Xiang Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo0158027

  日期：2001.11.1
• Synthetic study on indolic enamides
  作者：Kouji Kuramochi、Yuko Osada、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.011

  日期：2003.11

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Indole Derivative from the Red Alga <i>Chondria atropurpurea</i>. Isolation, Structure Determination, and Anthelmintic Activity
  作者：Danilo Davyt、Walter Entz、Rafael Fernandez、Raúl Mariezcurrena、Alvaro W. Mombrú、Jenny Saldaña、Laura Domínguez、Javier Coll、Eduardo Manta

  DOI：10.1021/np980114c

  日期：1998.12.1

  Chondriamide C (3), a new bis(indole) amide, was isolated from the red alga Chondria atropurpurea, and its structure was established from spectroscopic data and chemical transformations. A new natural product, 3-indoleacrylamide (4), and the previously described chondriamides A and B (1, 2) and 3-indoleacrylic acid (5) were also isolated. The anthelmintic activities of compounds 1, 3, 4, and 6 (the

  从红藻嗜线虫中分离出一种新的双（吲哚）酰胺Chondriamide C（3），并通过光谱数据和化学转化建立了其结构。还分离了一种新的天然产物3-吲哚丙烯酰胺（4），以及先前描述的软骨酰胺A和B（1、2）和3-吲哚丙烯酸（5）。评价了化合物1、3、4和6（化合物2的O，N1，N1'-三甲基衍生物）在体外对巴西夜蛾的驱虫活性。