(5R)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione | 587875-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• 英文别名: 1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione；(R)-spirodilactone；1,7-Dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione, (5R)-
• CAS: 587875-11-4
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: XFTSTGGTXFZKIE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 ruthenium trichloride dipotassium peroxodisulfate 、 盐酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到环戊乙酸,a-乙酰基-3-羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  高柠檬酸-γ-内酯和4-羟基-高纯酸-γ-内酯的短对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种从螺-γ-二内酯开始合成对映体纯柠檬酸γ-内酯及其4-羟基类似物的简单方法，分离产率高达74％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.096
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到(5R)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2-环戊二酮的不对称氧化。第3部分：3-羟乙基-1,2-环戊二酮的氧化环裂解：α-羟基-γ-内酯酸和螺-γ-二内酯的合成

  摘要：

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH络合物将3-羟乙基-1,2-环戊二酮氧化，生成羟基化/环裂解产物-高对映选择性（至多95％ee）的内酯酸，收率良好（高达75％）。这些化合物以良好的产率转化为手性螺-γ-二内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00452-x

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。
• ESTERS OF (2-HYDROXY-3-OXO-CYCLOPENT-1-ENYL) ACETIC ACID AND THEIR USE FOR PREPARING (-)-R-HOMOCITRIC ACID GAMMA-LACTONE, (+)-S-HOMOCITRIC ACID GAMMA-LACTONE AND THE CORRESPONDING (-)-R-HOMOCITRIC ACID AND (+)-S-HOMOCITRIC ACID SALTS
  申请人：Lopp Margus

  公开号：US20090187041A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Archiral (2-hydroxy-3-oxo-cyclopent-1-enyl) acetic acid) alkyl, alkylphenyl and phenyl esters, and a simple and efficient method for the synthesis of both enantiomers of homocitric acid gamma-lactone and the corresponding salts from these esters are described. The method is based on asymmetric oxidation of esters, and the steps of basic and acidic hydrolysis and final acidic lactonization of the homocitric acid into homocitric acid gamma-lactone. The homocitric acid salts are obtained after basic treatment of homocitric acid gamma-lactone. The esters, conditions and reagents used in chemical conversion and separating products are important constituents affording efficient and simple method for production of homocitric acid gamma-lactone and homocitric acid salts.
• US8148568B2
  申请人：——

  公开号：US8148568B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• [EN] ESTERS OF (2-HYDROXY-3-OXO-CYCLOPENT-1-ENYL) ACETIC ACID AND THEIR USE FOR PREPARING (-)-R-HOMOCITRIC ACID GAMMA-LACTONE, (+)-S-HOMOCITRIC ACID GAMMA-LACTONE AND THE CORRESPONDING (-)-R-HOMOCITRIC ACID AND (+)-S-HOMOCITRIC ACID SALTS<br/>[FR] ESTERS DE L'ACIDE (2-HYDROXY-3-OXO-CYCLOPENT-1-ÉNYL)ACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION POUR PRÉPARER UNE GAMMA-LACTONE D'ACIDE (-)-R-HOMOCITRIQUE, UNE GAMMA-LACTONE D'ACIDE (+)-S-HOMOCITRIQUE ET LES SELS D'ACIDE (-)-R-HOMOCITRIQUE ET D'ACIDE (+)-S-HOMOCITR
  申请人：TALLINN UNIVERSITY OF TECHNOLO

  公开号：WO2007137593A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] Archiral (2-hydroxy-3-oxo-cyclopent-1-enyl) acetic acid) alkyl, alkylphenyl and phenyl esters, and a simple and efficient method for the synthesis of both enantiomers of homocitric acid gamma-lactone and the corresponding salts from these esters are described. The method is based on asymmetric oxidation of esters, and the steps of basic and acidic hydrolysis and final acidic lactonization of the homocitric acid into homocitric acid gamma-lactone. The homocitric acid salts are obtained after basic treatment of homocitric acid gamma-lactone. The esters, conditions and reagents used in chemical conversion and separating products are important constituents affording efficient and simple method for production of homocitric acid gamma-lactone and homocitric acid salts.
  [FR] L'invention concerne les esters alkylique, alkylphénylique et phénylique de l'acide (2-hydroxy-3-oxo-cyclopent-1-ényl) acétique achiraux, et un procédé simple et efficace pour la synthèse des deux énantiomères de la gamma-lactone d'acide homocitrique et les sels correspondants provenant des ces esters. Le procédé se fonde sur une oxydation asymétrique des esters, et sur les étapes d'hydrolyse basique et acide, et de lactonisation acide finale de l'acide homocitrique en gamma-lactone d'acide homocitrique. Les sels d'acide homocitrique sont obtenus après un traitement basique de la gamma-lactone d'acide homocitrique. Les esters, conditions et réactifs utilisés en conversion chimique et pour la séparation de produits, sont des constituants importants fournissant un procédé simple et efficace pour la production de gamma-lactone d'acide homocitrique et de sels d'acide homocitrique.
• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 3: Oxidative ring cleavage of 3-hydroxyethyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of α-hydroxy-γ-lactone acids and spiro-γ-dilactones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Olivia Niitsoo、Tõnis Pehk、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00452-x

  日期：2003.8

  A Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH complex oxidizes 3-hydroxyethyl-1,2-cyclopentanediones, resulting in hydroxylated/ring cleavage products—lactone acids of high enantioselectivity (up to 95% ee) with good yields (up to 75%). These compounds are converted into chiral spiro-γ-dilactones in good yield.

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH络合物将3-羟乙基-1,2-环戊二酮氧化，生成羟基化/环裂解产物-高对映选择性（至多95％ee）的内酯酸，收率良好（高达75％）。这些化合物以良好的产率转化为手性螺-γ-二内酯。