(2R)-2-[2-(heptan-4-ylamino)-2-oxoethyl]-3,3-dimethylbutanoic acid | 192202-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-[2-(heptan-4-ylamino)-2-oxoethyl]-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 192202-61-2
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• 分子量: 271.4
• InChiKey: QHYFLMRZEBDPFE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[2-(heptan-4-ylamino)-2-oxoethyl]-3,3-dimethylbutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-1-Benzyl-3-{(R)-3,3-dimethyl-2-[(1-propyl-butylcarbamoyl)-methyl]-butyrylamino}-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有新型（羟乙基）酰胺等排物的有效HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新的（羟乙基）酰胺基琥珀酰基核心的HIV蛋白酶抑制剂。这些拟肽结构在低纳摩尔浓度下抑制病毒蛋白酶活性（HIV-1蛋白酶的IC50 <10 nM）。测定出的针对抑制剂19的抑制常数（Ki）分别为针对HIV-1的7.5pM和针对HIV-2蛋白酶的1.2nM。在细胞培养测定中，几种化合物（19-24）抑制HIV-1复制，有效浓度为50％（EC50）= 3.7-35 nM。发现该系列抑制剂在口服给药后在大鼠中表现出较差的生物利用度（<10％）。讨论了这些化合物的合成和生物学性质。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9606608
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-t-butylsuccinic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2R)-2-[2-(heptan-4-ylamino)-2-oxoethyl]-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有新型（羟乙基）酰胺等排物的有效HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新的（羟乙基）酰胺基琥珀酰基核心的HIV蛋白酶抑制剂。这些拟肽结构在低纳摩尔浓度下抑制病毒蛋白酶活性（HIV-1蛋白酶的IC50 <10 nM）。测定出的针对抑制剂19的抑制常数（Ki）分别为针对HIV-1的7.5pM和针对HIV-2蛋白酶的1.2nM。在细胞培养测定中，几种化合物（19-24）抑制HIV-1复制，有效浓度为50％（EC50）= 3.7-35 nM。发现该系列抑制剂在口服给药后在大鼠中表现出较差的生物利用度（<10％）。讨论了这些化合物的合成和生物学性质。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9606608

文献信息

• Potent HIV Protease Inhibitors Containing a Novel (Hydroxyethyl)amide Isostere
  作者：Pierre L. Beaulieu、Dominik Wernic、Abraham、Paul C. Anderson、Tibor Bogri、Yves Bousquet、Gilbert Croteau、Ingrid Guse、Daniel Lamarre、Francine Liard、William Paris、Diane Thibeault、Susan Pav、Liang Tong

  DOI：10.1021/jm9606608

  日期：1997.7.1

  A series of HIV protease inhibitors containing a novel (hydroxyethyl)amidosuccinoyl core has been synthesized. These peptidomimetic structures inhibit viral protease activity at low nanomolar concentrations (IC50 < 10 nM for HIV-1 protease). The inhibition constant (Ki) for inhibitor 19 was determined to be 7.5 pM against HIV-1 and 1.2 nM against HIV-2 proteases, respectively. Several compounds (19-24)

  已经合成了一系列含有新的（羟乙基）酰胺基琥珀酰基核心的HIV蛋白酶抑制剂。这些拟肽结构在低纳摩尔浓度下抑制病毒蛋白酶活性（HIV-1蛋白酶的IC50 <10 nM）。测定出的针对抑制剂19的抑制常数（Ki）分别为针对HIV-1的7.5pM和针对HIV-2蛋白酶的1.2nM。在细胞培养测定中，几种化合物（19-24）抑制HIV-1复制，有效浓度为50％（EC50）= 3.7-35 nM。发现该系列抑制剂在口服给药后在大鼠中表现出较差的生物利用度（<10％）。讨论了这些化合物的合成和生物学性质。此外，