cinnamic acid containing crown-15-ether-5 fragment | 70127-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamic acid containing crown-15-ether-5 fragment
• 英文别名: (E)-4'-carboxyvinylene-benzo-15-crown-5；4'-(3-Acrylyl)benzo-15-crown-5；3-(6,7,9,10,12,13,15,16,-Octahydro-5,8,11,14,17-pentaoxa-benzocyclopentadecen-2-yl)-acrylic acid；(E)-3-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 70127-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: VWXYACHIPWBKOA-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamic acid containing crown-15-ether-5 fragment 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以88%的产率得到4-(2-carboxyethyl)benzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  The Vinylation of 4′-Iodobenzocrown Ether Catalyzed by Polymeric Palladium Catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919508011394
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯并-15-冠5-醚 、 丙烯酸 在 Pd(OAc)2-5PPh₃ N-乙基哌啶 作用下， 反应 1.5h， 以41%的产率得到cinnamic acid containing crown-15-ether-5 fragment
  参考文献：
  名称：

  3'-或4'-链烯基苯并冠醚的合成

  摘要：

  发现钯 (0) 催化的 3'- 或 4'-碘-（或溴-）苯并冠醚的烯基化是引入烯基（–CH=CH–R；R=Ph、COOEt 和哦）。通过使用 4'-叔丁基衍生物，苯并冠醚的 3'-位碘化可以以良好的收率实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.511

文献信息

• Ditopic complex formation of the crown-containing 2-styrylbenzothiazole
  作者：Yu. V. Fedorov、O. A. Fedorova、E. N. Andryukhina、S. P. Gromov、M. V. Alfimov、L. G. Kuzmina、A. V. Churakov、J. A. K. Howard、J.-J. Aaron

  DOI：10.1039/b205305e

  日期：2003.1.20

  The complex formation of 2-styrylbenzothiazole containing a 15-crown-5 ether fragment with alkaline earth metal cations, proton, Ag+ and Hg2+ was studied by optical and X-ray diffraction methods. The compound is able to bind the metal cations through the participation of two centers: the crown ether moiety and the heterocyclic part. The alkaline earth metal cations form complexes with the macrocyclic part of the molecule. The formation of a strong sandwich complex was found in the case of Ba2+. The proton coordinates with the N atom of the heterocyclic fragment of the molecule. The Ag+ and Hg2+ cations bind with both centers of the molecule: the crown ether fragment and the heterocyclic residue.

  通过光学和 X 射线衍射方法研究了含有 15-冠醚片段的 2-苯并噻唑与碱土金属阳离子、质子、Ag+ 和 Hg2+ 形成的络合物。通过冠醚分子和杂环部分这两个中心的参与，该化合物能够与金属阳离子结合。碱土金属阳离子与分子的大环部分形成络合物。在 Ba2+ 的情况下，形成了强夹心络合物。质子与分子杂环片段的 N 原子配位。Ag+ 和 Hg2+ 阳离子与分子的两个中心结合：冠醚片段和杂环残基。
• Vedernikov, Artem I.; Gromov, Sergey P., Synthesis, 2001, # 6, p. 889 - 892
  作者：Vedernikov, Artem I.、Gromov, Sergey P.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN G. R.; FOUBISTER A. J., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 8, 997-999
  作者：BROWN G. R.、 FOUBISTER A. J.

  DOI：——

  日期：——
• KIKUKAWA K.; TAKAMURA S.; HIRAYAMA H.; NAMIKI H.; WADA F.; MATSUDA T., CHEM. LETT., 1980, NO 5, 511-514
  作者：KIKUKAWA K.、 TAKAMURA S.、 HIRAYAMA H.、 NAMIKI H.、 WADA F.、 MATSUDA T.

  DOI：——

  日期：——
• Liao Yi, Zhang Zhuangyu, Hu Hongwen, Synth. Commun, 25 (1995) N 4, S 595- 601
  作者：Liao Yi, Zhang Zhuangyu, Hu Hongwen

  DOI：——

  日期：——