3,5-二溴对氨基苯磺酰胺 | 39150-45-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴对氨基苯磺酰胺
• 中文别名: 3,5-二溴磺胺
• 英文名称: 3,5-dibromosulfanilamide
• 英文别名: 1-amino-2,6-dibromobenzene-4-sulphonic acid amide；4-amino-3,5-dibromobenzenesulfonamide；2,6-Dibromsulfanilamid；4-amino-3,5-dibromo-benzenesulfonic acid amide；4-Amino-3,5-dibrom-benzolsulfonsaeure-amid；3.5-Dibrom-4-amino-benzolsulfonamid-(1)
• CAS: 39150-45-3
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00014783
• 分子量: 330.0
• InChiKey: DLXJPWSYRLLYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237°C
• 沸点：
  458.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

3,5-二溴对氨基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Dibromosulfanilamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,5-二溴对氨基苯磺酰胺
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 39150-45-3
分子式： C6H6Br2N2O2S
3,5-二溴对氨基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
242°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,5-二溴对氨基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 白色晶体，熔点为236-238℃。

用途： 作为有机合成中间体。

生产方法： 将对氨基苯磺酰胺溶解于氢溴酸水溶液中，加热至70-75℃，然后加入30%的过氧化氢。反应过程中放热，温度升至85-90℃后搅拌反应，直至反应物几乎完全成为固体。趁热进行抽滤，可得到3,5-二溴对氨基苯磺酰胺，产率为90-94%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴对氨基苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4,4''-di-tert-butyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine
  参考文献：
  名称：

  A thermal stable α-diimine palladium catalyst for copolymerization of ethylene with functionalized olefins

  摘要：

  Copolymerization of polar monomers and olefins catalyzed by transition metal under mild conditions is a challenge. alpha-Diimine palladium complexes have great potential to catalyze the copolymerization of alkylacrylates and olefins. But they are prone to deactivation under mild conditions which limits their industrial application. A novel unsymmetrical alpha-diimine palladium complex with bulkier alpha-diimine ligand was provided in this paper. They were active in ethylene homopolymerization at 80 degrees C. At 50 degrees C they could produce ethylene/methylacrylate copolymer with moderate methylacrylate incorporation. The probable reason for the high thermal stability of these complexes was proposed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.03.008
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3,5-二溴对氨基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定酰基硫脲衍生物作为有效的Plk1 PBD抑制剂

  摘要：

  硫脲衍生物因其潜在的生物活性而备受关注。在这项研究中，我们设计了酰基硫脲化合物作为polo样激酶1（Plk1）polo-box域（PBD）抑制剂。合成了一系列没有泛分析干扰结构（PAINS）的酰基硫脲衍生物。四种具有卤素取代基的化合物在低微摩尔范围内均表现出与Plk1 PBD的结合亲和力。最有效的化合物（3v）对Plk PBD的其他亚型表现出选择性，并抑制了全长Plk1的激酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.043

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors. Inhibition of Tumor-Associated Isozyme IX by Halogenosulfanilamide and Halogenophenylaminobenzolamide Derivatives
  作者：Marc A. Ilies、Daniela Vullo、Jaromir Pastorek、Andrea Scozzafava、Monica Ilies、Miron T. Caproiu、Silvia Pastorekova、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm021123s

  日期：2003.5.1

  the six clinically used sulfonamide inhibitors (acetazolamide, methazolamide, ethoxzolamide, dichlorophenamide, dorzolamide, and brinzolamide) were investigated as inhibitors of the transmembrane, tumor-associated isozyme carbonic anhydrase (CA) IX. Inhibition data against the classical, physiologically relevant isozymes I, II, and IV were also obtained. CA IX shows an inhibition profile which is generally

  已经制备了两个系列的卤代磺酰胺。第一个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，而第二个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，并结合有相同或不同的卤素（F，Cl，Br和I）。这些磺酰胺是通过乙酰化（氨基的保护），氯磺酰化，随后的酰胺化或与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺的反应（并最终脱乙酰基）由相应的苯胺合成的。研究了所有这些化合物，以及六种临床上使用的磺酰胺抑制剂（乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，二氯苯甲酰胺，多佐酰胺和布林酰胺）作为跨膜，肿瘤相关同工酶碳酸酐酶（CA）IX的抑制剂。针对经典的抑制数据，还获得了生理学相关的同工酶I，II和IV。CA IX显示出的抑制谱通常与同工酶I，II和IV完全不同，在两种简单的芳香族化合物（例如3-氟-5-氯-4-氨基苯磺酰胺）以及杂环化合物（如乙唑酰胺，甲唑酰胺，5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，氨基苯甲酰胺和二卤代氨基苯甲酰胺）。这项第一个详细的CA
• Substituted benzenesulfonamides as anthelmintics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03987199A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  This invention relates to a novel method for the treatment of parasitic diseases and the compositions used in said treatment. More specifically this invention relates to benzenesulfonamides substituted at the 3, 4, and 5 positions of the benzene ring and to the use of such compounds for the treatment of mature and immature liver fluke infections.

  这项发明涉及一种治疗寄生虫病的新方法以及用于该治疗的组合物。更具体地，这项发明涉及对苯环的3、4和5位取代的苯磺酰胺，以及利用这些化合物治疗成熟和不成熟的肝吸虫感染。
• An instant and facile bromination of industrially-important aromatic compounds in water using recyclable CaBr2–Br2 system
  作者：Lalit Kumar、Tanu Mahajan、D. D. Agarwal

  DOI：10.1039/c1gc15359e

  日期：——

  show remarkable reactivity to the brominating reagent and brominated in 92–98% yield with high purity (>99%) in a very short reaction time. Organic solvent-free conditions, a feature of the green chemistry, were successively used not only for the reactions but also for the isolation of products at the end of the reaction. The recycling of HBr by its neutralization, thereby generating additional amounts

  各种工业上重要的溴化中间体已使用Aq。 溴化钙2–溴2 室温下在水性条件下可作为有效且可回收的溴化试剂的系统，无需金属 催化剂或酸性添加剂。结构多样苯酚 和 苯胺 吸电子性强的衍生物 团体 例如羧酸 硝基的 和 甲酰对溴化试剂表现出显着的反应性，并在非常短的反应时间内就以92-98％的收率进行了溴化，纯度高（> 99％）。无溶剂的条件是绿色化学的特征，不仅被用于反应，而且在反应结束时被用于产物的分离。的回收溴化氢 通过其中和，从而产生额外的工业上重要的数量 溴化钙2已经设计和开发。溴化试剂已经过回收和再生，使用具有几乎相同的选择性和分离的收率的再生溴化试剂，在新批处理之后的整个过程中，该过程可重复进行多达4个循环，从绿色方法的角度来看，这似乎是最有前途的方法有机合成。
• 一种合成氨基-(N-烷基)苯磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106146358B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明公开了一种合成氨基‑(N‑烷基)苯磺酰胺的方法。包括如下步骤：在反应容器中，加入氨基苯磺酰胺、铱络合物催化剂、碱、化合物醇、溶剂叔戊醇，反应混合物在120‑150 oC下反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用商品化的氨基苯磺酰胺和近于无毒的化合物醇为起始原料；反应只生成水为副产物，无环境危害；反应原子经济性高。
• “Buttressing Effect” in the Halogen‐Lithium Exchange in <i>ortho</i>‐Bromo‐<i>N,N</i>‐dimethylanilines and Related Naphthalenes
  作者：Stepan A. Meshalkin、Semyon V. Tsybulin、Victor G. Bardakov、Ilya A. Tatarinov、Daniil A. Shitov、Elena Y. Tupikina、Mariia M. Efremova、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1002/chem.202303956

  日期：2024.3.7

  The manifestation of the “buttressing effect” – an indirect interaction between two substituents issued by the presence of a third group – and its influence on the ease and selectivity of the bromine-lithium exchange and the reactivity of formed aryllithiums is presented. In naphthalene substrates bearing two bromines, the impact on regioselectivity of the reaction is demonstrated.

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。

表征谱图