4-乙酰氨基-3-溴-苯磺酸酰胺 | 547742-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-3-溴-苯磺酸酰胺
• 英文名称: 4-acetylamino-3-bromo-benzenesulfonic acid amide
• 英文别名: Essigsaeure-(2-brom-4-sulfamoyl-anilid)；3-Brom-4-acetamino-benzolsulfonamid-(1)；4-Acetylamino-3-brom-benzolsulfonsaeure-amid；N-(2-bromo-4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 547742-79-0
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₃S
• 分子量: 293.141
• InChiKey: KEWVRXYADHXOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-溴-苯磺酸酰胺 在 盐酸 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 反应 2.75h， 生成 3,5-二溴对氨基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。卤代磺酰胺和卤代苯基氨基苯甲酰胺衍生物对肿瘤相关同工酶IX的抑制作用。

  摘要：

  已经制备了两个系列的卤代磺酰胺。第一个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，而第二个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，并结合有相同或不同的卤素（F，Cl，Br和I）。这些磺酰胺是通过乙酰化（氨基的保护），氯磺酰化，随后的酰胺化或与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺的反应（并最终脱乙酰基）由相应的苯胺合成的。研究了所有这些化合物，以及六种临床上使用的磺酰胺抑制剂（乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，二氯苯甲酰胺，多佐酰胺和布林酰胺）作为跨膜，肿瘤相关同工酶碳酸酐酶（CA）IX的抑制剂。针对经典的抑制数据，还获得了生理学相关的同工酶I，II和IV。CA IX显示出的抑制谱通常与同工酶I，II和IV完全不同，在两种简单的芳香族化合物（例如3-氟-5-氯-4-氨基苯磺酰胺）以及杂环化合物（如乙唑酰胺，甲唑酰胺，5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，氨基苯甲酰胺和二卤代氨基苯甲酰胺）。这项第一个详细的CA

  DOI：

  10.1021/jm021123s
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰胺 在 水 、 溴 作用下， 生成 4-乙酰氨基-3-溴-苯磺酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Clingolani, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 275,280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DE1237094
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ragno, Gazzetta Chimica Italiana, 1945, vol. 75, p. 193,198
  作者：Ragno

  DOI：——

  日期：——