ethyl N-[3-[4-[5-(ethoxycarbonylamino)-2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-3-yl]butyl]-2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-5-yl]carbamate | 388086-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl N-[3-[4-[5-(ethoxycarbonylamino)-2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-3-yl]butyl]-2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-5-yl]carbamate
• CAS: 388086-31-5
• 化学式: C₂₈H₄₆N₈O₁₆
• 分子量: 750.717
• InChiKey: SNMPDRRGYKPKOY-WYDAQNGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  361
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[3-[4-[5-(ethoxycarbonylamino)-2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-3-yl]butyl]-2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-5-yl]carbamate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到9-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-1-[4-[2,6,8-trioxo-9-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-3,7-dihydropurin-1-yl]butyl]-3,7-dihydropurine-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估9-D-ribityl-1,3,7-三氢-2,6,8-嘌呤三酮（一种核黄素合酶和lumazine合酶的有效抑制剂）。

  摘要：

  还原5-硝基-6-D-核糖基氨基尿嘧啶（9），得到5-氨基-6-D-核糖基氨基尿嘧啶（1），其与氯甲酸乙酯反应生成5-乙基氨基甲酰基-6-D-核糖基氨基尿嘧啶（12）。将后者化合物环化成9-D-ribityl-1,3,7-三氢嘌呤-2,6,8-三酮（13），发现它是两种大肠杆菌核黄素合酶（K（i ）0.61 microM）和枯草芽孢杆菌lumazine合酶（K（i）46 microM）。LUM嗪合酶-抑制剂复合物的分子模型表明该酶的Lys135ε-氨基与配体的8-酮基和4'-羟基均存在氢键结合的可能性。核黄素合酶催化反应的双底物类似物1,4-双[1-（9-D-ribityl-1,3,7-三氢嘌呤-2,6,8-三酰基）]丁烷（18），

  DOI：

  10.1021/jo010706r
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis<3-(5-nitro-6-D-ribitylaminouracilyl)>butane 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl N-[3-[4-[5-(ethoxycarbonylamino)-2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-3-yl]butyl]-2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估9-D-ribityl-1,3,7-三氢-2,6,8-嘌呤三酮（一种核黄素合酶和lumazine合酶的有效抑制剂）。

  摘要：

  还原5-硝基-6-D-核糖基氨基尿嘧啶（9），得到5-氨基-6-D-核糖基氨基尿嘧啶（1），其与氯甲酸乙酯反应生成5-乙基氨基甲酰基-6-D-核糖基氨基尿嘧啶（12）。将后者化合物环化成9-D-ribityl-1,3,7-三氢嘌呤-2,6,8-三酮（13），发现它是两种大肠杆菌核黄素合酶（K（i ）0.61 microM）和枯草芽孢杆菌lumazine合酶（K（i）46 microM）。LUM嗪合酶-抑制剂复合物的分子模型表明该酶的Lys135ε-氨基与配体的8-酮基和4'-羟基均存在氢键结合的可能性。核黄素合酶催化反应的双底物类似物1,4-双[1-（9-D-ribityl-1,3,7-三氢嘌呤-2,6,8-三酰基）]丁烷（18），

  DOI：

  10.1021/jo010706r

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 9-<scp>d</scp>-Ribityl-1,3,7-trihydro-2,6,8-purinetrione, a Potent Inhibitor of Riboflavin Synthase and Lumazine Synthase
  作者：Mark Cushman、Donglai Yang、Klaus Kis、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo010706r

  日期：2001.12.1

  compound was cyclized to 9-D-ribityl-1,3,7-trihydropurine-2,6,8-trione (13), which was found to be a relatively potent inhibitor of both Escherichia coli riboflavin synthase (K(i) 0.61 microM) and Bacillus subtilis lumazine synthase (K(i) 46 microM). Molecular modeling of the lumazine synthase-inhibitor complex indicated the possibility for hydrogen bonding between the Lys135 epsilon-amino group of the

  还原5-硝基-6-D-核糖基氨基尿嘧啶（9），得到5-氨基-6-D-核糖基氨基尿嘧啶（1），其与氯甲酸乙酯反应生成5-乙基氨基甲酰基-6-D-核糖基氨基尿嘧啶（12）。将后者化合物环化成9-D-ribityl-1,3,7-三氢嘌呤-2,6,8-三酮（13），发现它是两种大肠杆菌核黄素合酶（K（i ）0.61 microM）和枯草芽孢杆菌lumazine合酶（K（i）46 microM）。LUM嗪合酶-抑制剂复合物的分子模型表明该酶的Lys135ε-氨基与配体的8-酮基和4'-羟基均存在氢键结合的可能性。核黄素合酶催化反应的双底物类似物1,4-双[1-（9-D-ribityl-1,3,7-三氢嘌呤-2,6,8-三酰基）]丁烷（18），