3,3-(ethylenedioxy)-20,20-(ethylenedioxy)pregnan-11-one | 2138-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-20,20-(ethylenedioxy)pregnan-11-one
• 英文别名: 3,3,20,20-bis(ethylenedioxy)-5α-pregnan-11-one；3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-5α-pregnan-11-one；3,3;20,20-Bis-aethandiyldioxy-5α-pregnan-11-on；20,20-Bis-ethylenedioxy-5α-pregnan-11-one；(5'S,8'S,9'S,10'S,13'S,14'S,17'S)-10',13'-dimethyl-17'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-one
• CAS: 2138-02-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: NHASKLPMEFJEDE-MTBWUKQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-20,20-(ethylenedioxy)pregnan-11-one 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 11-methylene-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  在C环上修饰的异戊烷醇和孕烷醇酮类似物：合成和活性

  摘要：

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm3016365
• 作为产物：
  描述：

  17-acetyl-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione-3,21-diethylene ketal 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 草酸氢铵(一水) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-20,20-(ethylenedioxy)pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  CN115215916

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04192871A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  Pregnanes and androstanes are described which essentially possess a 3.alpha.-hydroxy group, a 5.alpha.-hydrogen atom or a 4.5- or 5,6-double bond, a 17.alpha.-hydrogen atom and an 11.beta.-aminoester group. Other optional substituents or double bonds may be present. The compounds have anaesthetic activity.

  孕烷和雄烷是描述具有3.alpha.-羟基、5.alpha.-氢原子或4,5-或5,6-双键、17.alpha.-氢原子和11.beta.-氨基酯基团的化合物。其他可选的取代基或双键可能存在。这些化合物具有麻醉活性。
• Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity
  作者：E. Keinan、M. Sahai、R. Shvily

  DOI：10.1055/s-1991-26533

  日期：——

  Ketals and acetals are selectively reduced by diiodosilane to iodoalkanes in preference to ketones and aldehydes. This inversion of the normal order of reactivity of the "protected" and "unprotected" carbonyls allows partial reduction of polycarbonyl compounds with unusual regio- and chemoselectivity. Thus, 8,8-(ethylenedioxy)octan-2-one, 7,7-(ethylenedioxy)octanal, 3,3-(ethylenedioxy)-androstan-17-one and 3,3-(ethylenedioxy) pregnane-11,20-dione are converted to the corresponding iodo compounds.

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。
• Notes: 11-Alkylated Steroids. II. 11-Methyl-3,11,20-trioxygenated Pregnanes
  作者：Gunther Fonken

  DOI：10.1021/jo01101a621

  日期：1958.7
• US4192871A
  申请人：——

  公开号：US4192871A

  公开（公告）日：1980-03-11
• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。