(3S,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoic acid | 110720-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoic acid
• 英文别名: Boc-Sta(TBDMS)-OH；(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 110720-24-6
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₅Si
• 分子量: 389.608
• InChiKey: ZFQBDDVTBNXQCU-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  双环二肽螺旋藻丝抑素C和D的全合成及其组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗增殖活性的研究

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.023
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (3S,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  双环二肽螺旋藻丝抑素C和D的全合成及其组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗增殖活性的研究

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.023

文献信息

• Total synthesis of didemnins A, B, and C
  作者：Kenneth L. Rinehart、Vimal Kishore、Srinivasan Nagarajan、Robin J. Lake、James B. Gloer、Frank A. Bozich、Kai Ming Li、Robert E. Maleczka、William L. Todsen

  DOI：10.1021/ja00256a046

  日期：1987.10
• RINEHART, KENNETH L.;KISHORE, VIMAL;NAGARAJAN, SRINIVASAN;LAKE, ROBIN J.;+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6846-6848
  作者：RINEHART, KENNETH L.、KISHORE, VIMAL、NAGARAJAN, SRINIVASAN、LAKE, ROBIN J.、+

  DOI：——

  日期：——
• RINEHART, KENNETH L.;KISHORE, VIMAL;BIBLE, KEITH C.;SAKAI, RYUICHI;SULLIN+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 1, 1-21
  作者：RINEHART, KENNETH L.、KISHORE, VIMAL、BIBLE, KEITH C.、SAKAI, RYUICHI、SULLIN+

  DOI：——

  日期：——