4-benzyloxy-2-((R)-2-hydroxy-propylamino)benzonitrile | 477971-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-((R)-2-hydroxy-propylamino)benzonitrile
• 英文别名: (R)-4-Benzyloxy-2-(2-hydroxypropyl)aminobenzonitrile；2-[[(2R)-2-hydroxypropyl]amino]-4-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 477971-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: DYRNCUHPTLAIEK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-((R)-2-hydroxy-propylamino)benzonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-6-benxyl-1-(2-hydroxypropyl)-3-aminoindazole
  参考文献：
  名称：

  Two-step N-acylindazole to N-alkylindazole reduction. Further synthetic studies on the serotonergic agonist AL-34662

  摘要：

  A synthesis of the title compound, operable on kilogram scale, employs reductive acetylation of an N-acylindazole to give a hemi-aminal acetate followed by deacetoxylation to the corresponding N-alkylindazole. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.086
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-benzyloxy-2-((R)-2-hydroxy-propylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANOINDAZOLES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA
  [FR] PYRANOINDAZOLES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU GLAUCOME

  摘要：

  公开号：

  WO2003101379A3

文献信息

• Pyranoindazoles and their use for the treatment of glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20030171418A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Pyranoindazoles are disclosed. Also disclosed are methods for the lowering and controlling of normal or elevated intraocular pressure as well as a method for the treatment of glaucoma using compositions containing one or more of the compounds of the present invention.

  吡啶并吡唑类化合物已被披露。还公开了降低和控制正常或升高眼内压力的方法，以及使用含有本发明化合物之一或多个的组合物治疗青光眼的方法。
• Methods of making indazoles
  申请人：——

  公开号：US20040142998A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Methods of making indazoles are described. The methods involved reacting an aromatic aldehyde with a nitrogen source to form a nitroso aromatic aldehyde. The nitroso aromatic aldehyde is reacted with a reducing agent to form an indazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

  本文描述了制备吲唑的方法。该方法涉及将芳香醛与氮源反应以形成亚硝基芳香醛。然后将亚硝基芳香醛与还原剂反应以形成吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，其最好是具有药理活性的产物。本发明的过程进一步允许形成对映富集或纯的吲唑，如氨基烷基吲唑。
• 1-alkyl-3-aminoindazoles
  申请人：Delgado Pete

  公开号：US20060052613A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Methods of making 1-alkylindazoles are described. The methods involve reacting a 2-alkylaminobenzonitrile with a nitrosating agent followed by reduction-cyclization of the resulting nitrosamine to form a 1-alkyl-3-aminoindazole. The 1-alkyl-3-aminoindazole can be deaminated to form a 1-alkylindazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

  本文描述了制备1-烷基吲唑的方法。该方法涉及将2-烷基氨基苯甲腈与亚硝基化剂反应，随后还原-环化生成1-烷基-3-氨基吲唑。1-烷基-3-氨基吲唑可以脱氨基形成1-烷基吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，这些吲唑最好是具有药理活性的产品。本发明的过程还允许形成对映富集或纯的吲唑，如氨基烷基吲唑。
• 1-ALKYL-3-AMINOINDAZOLES
  申请人：Delgado Pete

  公开号：US20090149659A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Methods of making 1-alkylindazoles are described. The methods involve reacting a 2-alkylaminobenzonitrile with a nitrosating agent followed by reduction-cyclization of the resulting nitrosamine to form a 1-alkyl-3-aminoindazole. The 1-alkyl-3-aminoindazole can be deaminated to form a 1-alkylindazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

  本文描述了制备1-烷基吲唑的方法。该方法涉及将2-烷基氨基苯甲腈与亚硝基化剂反应，然后还原-环化所得的亚硝胺以形成1-烷基-3-氨基吲唑。1-烷基-3-氨基吲唑可以脱氨基形成1-烷基吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，这些吲唑最好是药用活性产品。本发明的过程进一步允许形成对映体富集或纯的吲唑，如氨基烷基吲唑。
• EP1392292A4
  申请人：——

  公开号：EP1392292A4

  公开（公告）日：2004-08-11