3,5-二甲基-1-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)吡唑 | 75007-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)吡唑
• 英文名称: 1-(4-Phenylthiazol-2-yl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 2-(3',5'-dimethylpyrazol-1'-yl)-4-phenylthiazole；2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-yl)-4-phenyl-1,3-thiazole；2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenyl-1,3-thiazole；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 75007-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• 分子量: 255.343
• InChiKey: ZYLGDSAPSSMRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 3,5-二甲基-1-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)吡唑 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Co（ii），Ni（ii）和Cu（ii）与苯基噻唑和硫代半碳环素衍生的配体的配合物：合成，结构和细胞毒作用†

  摘要：

  Co（II），Ni（II）和Cu（II）与2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-4-苯基-1,3-噻唑（a）和3的配合物合成了5-5-二甲基-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（b）配体。通过X射线衍射法确定了其中四个的晶体和分子结构。在具有配体a的配合物中，金属原子通过两个氮原子结合，而配体b通过氮和硫原子相互作用。比较观察到的两个配体的配位模式，硫代氨基甲酰基硫原子可以参与金属键合和桥形成，而噻唑（芳族）硫原子不参与配位。这种作用似乎增强了（至少部分地）构象的灵活性。氢键在所分析化合物的晶体网络形成中起主要作用。还测量了该复合物对HL-60和NALM-6白血病细胞和WM-115黑素瘤细胞系的细胞毒活性。具有硫代半脲配体（7b）的铜（II）配合物对所有测试的肿瘤细胞均表现出较高的细胞毒性。铜的毒性（II）针对黑素瘤WM-115细胞的复合物7b和9b比顺铂高三倍以上。

  DOI：

  10.1039/c4nj00977k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-二甲基-1-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Ranjana; Kumar, Sunil; Sharma, Chetan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 331 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 2-pyrazolyl-4-aryl-thiazoles in a Three-Component Reaction
  作者：Guravaiah Nalajam、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.3184/030823408x314707

  日期：2008.4

  A one-pot multi-component reaction of phenacylbromide, thiosemicarbazide and acetyl acetone or ethyl acetoacetate is described for the preparation of the title compounds. The key features of this methodology are its operational simplicity, mild reaction conditions, and good yields.

  本研究介绍了苯酰溴化物、硫代氨基甲酰肼和丙酮或乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应，用于制备标题化合物。该方法的主要特点是操作简单、反应条件温和、收率高。
• Singh, S. P.; Sehgal, Subhash; Singh, Lukhvinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 154 - 155
  作者：Singh, S. P.、Sehgal, Subhash、Singh, Lukhvinder、Dhawan, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, S. P.; Diwakar, P.; Sehgal, Subhash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1054 - 1055
  作者：Singh, S. P.、Diwakar, P.、Sehgal, Subhash、Vaid, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Sodium carbonate-mediated facile synthesis of 4-substituted-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)thiazoles under solvent-free conditions
  作者：Ranjana Aggarwal、Sunil Kumar、Shiv P. Singh

  DOI：10.1080/17415993.2012.711331

  日期：2012.10.1

  An efficient and facile synthesis of 4-substituted-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)thiazoles 3 was achieved by grinding an equimolar mixture of alpha-haloketones 2 with 3,5-dimethylpyrazol-1-thiocarboxamide 1 in the presence of sodium carbonate under the solvent-free conditions. The present methodology offers an eco-friendly, mild, efficient (92-96%), and rapid method (5 min) for the synthesis of 3 besides preventing the formation of alpha-thiocyanatoketones as reported earlier in solvent-mediated conditions.[GRAPHICS].
• Singh, S. P.; Kodali, Dharma R.; Dhindsa, G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 30 - 33
  作者：Singh, S. P.、Kodali, Dharma R.、Dhindsa, G. S.、Sawhney, S. N.

  DOI：——

  日期：——