3,5-二甲基-1-(5-硝基噻吩-2-基)哌啶 | 706767-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-(5-硝基噻吩-2-基)哌啶
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-1-(5-nitrothiophen-2-yl)piperidine
• CAS: 706767-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: WTOIWNSYVHWPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基哌啶 、 2-氯-5-硝基噻吩 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到3,5-二甲基-1-(5-硝基噻吩-2-基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Action of 5-Nitrothiophenes against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  摘要 关于使用链霉素饥饿的 18b 株作为非复制结核分枝杆菌的模型 结核分枝杆菌 我们发现一种 5-硝基噻吩化合物具有很高的活性，但没有细胞毒性。发现对 5-硝基噻吩类化合物具有抗性的突变体对硝基咪唑 PA-824 具有交叉抗性，并且不能产生 F 420 辅助因子。此外，5-硝基噻吩被 F 420 -依赖性硝基还原酶 Ddn 激活并释放一氧化氮，其作用机制与硝基咪唑的作用机制相同。

  DOI：

  10.1128/aac.02693-13

文献信息

• Mechanism of Action of 5-Nitrothiophenes against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ruben C. Hartkoorn、Olga B. Ryabova、Laurent R. Chiarelli、Giovanna Riccardi、Vadim Makarov、Stewart T. Cole

  DOI：10.1128/aac.02693-13

  日期：2014.5

  On using the streptomycin-starved 18b strain as a model for nonreplicating Mycobacterium tuberculosis , we identified a 5-nitrothiophene compound as highly active but not cytotoxic. Mutants resistant to 5-nitrothiophenes were found be cross-resistant to the nitroimidazole PA-824 and unable to produce the F ₄₂₀ cofactor. Furthermore, 5-nitrothiophenes were shown to be activated by the F ₄₂₀ -dependent nitroreductase Ddn and to release nitric oxide, a mechanism of action identical to that described for nitroimidazoles.

  摘要 关于使用链霉素饥饿的 18b 株作为非复制结核分枝杆菌的模型 结核分枝杆菌 我们发现一种 5-硝基噻吩化合物具有很高的活性，但没有细胞毒性。发现对 5-硝基噻吩类化合物具有抗性的突变体对硝基咪唑 PA-824 具有交叉抗性，并且不能产生 F 420 辅助因子。此外，5-硝基噻吩被 F 420 -依赖性硝基还原酶 Ddn 激活并释放一氧化氮，其作用机制与硝基咪唑的作用机制相同。