3,10-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,11,12-trimethoxy-8,9-dihydro-6H-[1]benzofurano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one | 200941-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,10-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,11,12-trimethoxy-8,9-dihydro-6H-[1]benzofurano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
• 英文别名: 8,16,17-Trimethoxy-12-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)-7,18-di(propan-2-yloxy)-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaen-3-one
• CAS: 200941-21-5
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₉
• 分子量: 657.761
• InChiKey: WLRVVHJFNHHXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,11,12-trimethoxy-8,9-dihydro-6H-[1]benzofurano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到lamellarin K
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethoxyphenol 在 lead(IV) acetate 、 palladium diacetate 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3,10-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,11,12-trimethoxy-8,9-dihydro-6H-[1]benzofurano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191

文献信息

• Convergent total synthesis of lamellarin K†
  作者：Martin Banwell、David Hockless

  DOI：10.1039/a705874h

  日期：——

  The azomethine ylide derived from dihydroisoquinolinium salt 24 undergoes an intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction to give pyrrole 25 which upon de-isopropylation affords the marine alkaloid lamellarin K 4.

  由二氢异喹啉盐24衍生的偶氮亚甲基季铵盐发生一种分子内[3 + 2]环加成反应，生成吡咯25，该吡咯经过去异丙基化反应得到海洋生物碱拉梅拉林K 4。
• Antitumoral analogs of lamellarins
  申请人：Pharma Mar, S.A.U.

  公开号：EP2138496A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  New lamellarins are provided of the general formula III : wherein X is selected from the group consisting of N, O and S; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are as described in the claims and the dotted line represents a single or double bond; or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, prodrug or stereoisomer thereof.

  提供了通式 III 的新型片层蛋白： 其中 X 选自 N、O 和 S 组成的组； 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 如权利要求所述，虚线代表单键或双键； 或其药学上可接受的盐、衍生物、原药或立体异构体。
• [EN] ANTITUMORAL ANALOGS OF LAMELLARINS<br/>[FR] ANALOGUES ANTITUMORAUX DE LAMELLARINES
  申请人：PHARMA MAR SAU

  公开号：WO2004014917A3

  公开（公告）日：2004-05-13
• Selective Cleavage of Isopropyl Aryl Ethers by Aluminum Trichloride^†
  作者：Martin G. Banwell、Bernard L. Flynn、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/jo9808526

  日期：1998.11.1
• US7396837B2
  申请人：——

  公开号：US7396837B2

  公开（公告）日：2008-07-08