3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲腈 | 23198-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole；3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3,5-Dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonitril；3.5-Dimethyl-1-phenyl-pyrazol-4-carbonsaeure-nitril；3,5-Dimethyl-4-cyan-1-phenyl-pyrazol；3,5-Dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 23198-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: WOFAIVGOIVCZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-86.5
• 沸点：
  348.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲腈 、 苯肼 生成 2,2'-diacetyl-3,3'-ethanediyldiamino-di-crotononitrile
  参考文献：
  名称：

  Benary, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1苯基吡唑-4-噻吩甲醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吡咯和吡唑am及相关二胺的合成

  摘要：

  由相应的醛一步制备N-苯基吡咯和吡唑腈3,4,10。将腈转化为新颖的am 5、6、14，并从醛中制备相关的二胺7、8、12。苯环相对于基本功能的取向是通过通过杂环上的甲基取代来改变环之间的扭转角来控制的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290605

文献信息

• A “universal” catalyst for aerobic oxidations to synthesize (hetero)aromatic aldehydes, ketones, esters, acids, nitriles, and amides
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Vishwas G. Chandrashekhar、Nils Rockstroh、Jabor Rabeah、Stephan Bartling、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.12.001

  日期：2022.2

  compounds are indispensable chemicals widely used in basic and applied sciences. Among these, especially aromatic aldehydes, ketones, carboxylic acids, esters, nitriles, and amides represent valuable fine and bulk chemicals, which are used in chemical, pharmaceutical, agrochemical, and material industries. For their synthesis, catalytic aerobic oxidation of alcohols constitutes a green, sustainable, and cost-effective

  功能化（杂）芳族化合物是基础和应用科学中广泛使用的不可或缺的化学品。其中，尤其是芳香醛、酮、羧酸、酯、腈和酰胺是有价值的精细和大宗化学品，可用于化学、制药、农业化学和材料工业。对于它们的合成，醇的催化有氧氧化构成了一种绿色、可持续且具有成本效益的工艺，理想情况下应该利用活性和选择性的 3D 金属。在这里，我们报告了通过在碳上热解钴-哌嗪-酒石酸络合物作为最通用的氧化催化剂，制备包裹在 Co-纳米颗粒中的石墨层。这种独特的材料可以合成简单、功能化和结构多样的（杂）芳香醛、酮、
• Base-induced ring cleavage of 4-functionalized-3-unsubstituted isoxazoles. Synthesis of 5-aminoazoles and 4-cyanoazoles
  作者：A. Alberola、L. F. Antolin、A. M. Gonzalez、M. A. Laguna、F. J. Pulido

  DOI：10.1002/jhet.5570230414

  日期：1986.7

  The base-induced ring cleavage of 4-nitro-(Ia), 4-ethoxycarbonyl- (Ib) and 4-acetyl-5-methylisoxazole (Ic) and the conversion of the resulting β-cyanoenolates and β-enaminonitriles into 5-aminoazoles and 4-cyanoazoles was studied.

  4-硝基-（Ia），4-乙氧基羰基-（Ib）和4-乙酰基-5-甲基异恶唑（Ic）的碱诱导的环裂解以及所得的β-氰基烯酸酯和β-烯腈转化为5-氨基唑并研究了4-氰基唑。
• Silver-catalyzed decarboxylative cyclization for the synthesis of substituted pyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids
  作者：Sarita Katiyar、Abhishek Kumar、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1039/d2cc01793h

  日期：——

  A silver-catalyzed decarboxylative cyclization process has been developed for the synthesis of substituted pyrazoles from the readily available 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids. Under the optimized conditions, a series of multisubstituted pyrazoles were well prepared in moderate to good yields. In addition, the synthetic utility of this protocol has been demonstrated by synthesizing analogs of

  已经开发了一种银催化的脱羧环化方法，用于从容易获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和 α-酮酸合成取代的吡唑。在优化的条件下，一系列多取代吡唑以中等至良好的收率很好地制备。此外，该协议的合成效用已通过合成 FDA 批准的药物（如抗炎药、lonazolac 和抗肥胖药物 rimonabant）的类似物得到证明。
• Benary, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1833
  作者：Benary

  DOI：——

  日期：——
• Chowdhury, S. K. Dutta; Sarkar, Mili; Mahalanabis, Kumar K., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 11, p. 746 - 748
  作者：Chowdhury, S. K. Dutta、Sarkar, Mili、Mahalanabis, Kumar K.

  DOI：——

  日期：——