3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-磺酰氯 | 59340-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-磺酰氯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole-4-sulfonyl chloride
• CAS: 59340-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD04968669
• 分子量: 270.74
• InChiKey: YOZYVZVQEADZEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59,5-61°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R14,R34,R29
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2933199090
• 安全说明：
  S22,S26,S30,S36/37/39,S45,S8
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P321,P340,P363,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H314,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-磺酰氯 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dichloro-bis-N-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide pallidum(II)
  参考文献：
  名称：

  吡唑基磺酰胺及其钯配合物的合成，表征及抗菌应用

  摘要：

  通过多步骤程序制备了一系列吡唑基磺酰胺化合物，包括制备苯基吡唑基化合物（C1，C2）及其氯磺化衍生物（C3-C5），然后将其转化为磺酰胺（L1-L6）。L1–L6与钯（II）的配合物显示了六个配合物（1–6）的标准反式方形-平面配位环境。所有产品均以中高收率（61–81％）制备。所有化合物均已成功通过NMR光谱，IR光谱，质谱和一种X射线晶体学表征。转换C1和C2至C3-C5受吡唑基上的位阻控制，因为仅在t Bu基团（C4）上可观察到苯基的磺化，而对于Me基，吡咯基的磺化可观察到C3和C5的苯环。使用琼脂井扩散法在十（10）个细菌菌株上以不同浓度（62.5、125、250、500和1000μgmL -1）对化合物进行抗菌筛选。与对照抗生素庆大霉素（在16.5 mm至36 mm之间）相比，所有化合物的抑制区均在9.5 mm至25 mm的范围内。化合物L1-L6通常在对大多数测试的革兰氏阴性菌

  DOI：

  10.1039/d0nj05143h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-苯基吡唑 在 氯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  吡唑基磺酰胺及其钯配合物的合成，表征及抗菌应用

  摘要：

  通过多步骤程序制备了一系列吡唑基磺酰胺化合物，包括制备苯基吡唑基化合物（C1，C2）及其氯磺化衍生物（C3-C5），然后将其转化为磺酰胺（L1-L6）。L1–L6与钯（II）的配合物显示了六个配合物（1–6）的标准反式方形-平面配位环境。所有产品均以中高收率（61–81％）制备。所有化合物均已成功通过NMR光谱，IR光谱，质谱和一种X射线晶体学表征。转换C1和C2至C3-C5受吡唑基上的位阻控制，因为仅在t Bu基团（C4）上可观察到苯基的磺化，而对于Me基，吡咯基的磺化可观察到C3和C5的苯环。使用琼脂井扩散法在十（10）个细菌菌株上以不同浓度（62.5、125、250、500和1000μgmL -1）对化合物进行抗菌筛选。与对照抗生素庆大霉素（在16.5 mm至36 mm之间）相比，所有化合物的抑制区均在9.5 mm至25 mm的范围内。化合物L1-L6通常在对大多数测试的革兰氏阴性菌

  DOI：

  10.1039/d0nj05143h

文献信息

• The discovery of potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators, suitable for inhalation
  作者：Karl Edman、Ragnhild Ahlgren、Malena Bengtsson、Håkan Bladh、Stefan Bäckström、Jan Dahmén、Krister Henriksson、Per Hillertz、Vijakumar Hulikal、Anders Jerre、Liz Kinchin、Charlotte Kåse、Matti Lepistö、Irene Mile、Stinabritt Nilsson、Amir Smailagic、John Taylor、Ann Tjörnebo、Lisa Wissler、Thomas Hansson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.070

  日期：2014.6

  We report the discovery of highly potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators with PK properties suitable for inhalation. A high throughput screen of the AstraZeneca compound collection identified sulfonamide 3 as a potent non-steroidal glucocorticoid receptor ligand. Further optimization of this lead generated indazoles 30 and 48 that were progressed to characterization in

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。
• N-SULFONYL THIAZOLYLPIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED N-SULFONYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20100197703A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  This invention provides thiazolylpiperazine derivatives, and N-sulfonyl heterocyclic derivatives including phenyl- and benzyl-thiazolylpiperidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful active ingredients for administration in a method for the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides methods for making such derivatives, and pharmaceutical compositions including such derivatives together with pharmaceutically acceptable excipients.

  该发明提供了噻唑基哌嗪衍生物，以及包括苯基和苄基噻唑基哌啶衍生物的N-磺酰杂环衍生物，以及其药学上可接受的盐，这些是用于治疗α-突触核蛋白病的有效活性成分，如帕金森病、弥漫性小体病、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化症、尼曼-匹克病、哈勒沃登-施帕茨综合征、唐氏综合征、神经轴突萎缩、多系统萎缩和阿尔茨海默病的治疗方法。该发明还提供了制备这些衍生物的方法，以及包括这些衍生物和药学上可接受的辅料的药物组合物。
• Primary mono- and bis-sulfonamides obtained via regiospecific sulfochlorination of N-arylpyrazoles: inhibition profile against a panel of human carbonic anhydrases
  作者：Mikhail Krasavin、Mikhail Korsakov、Oksana Ronzhina、Tiziano Tuccinardi、Stanislav Kalinin、Muhammet Tanç、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1344236

  日期：2017.1.1

  A diverse set of mono- and bis-sulfonamide was obtained via a direct, chemoselective sulfochlorination of readily available yet hitherto unexplored N-arylpyrazole template. Biochemical profiling of compounds thus obtained against a panel of human carbonic anhydrases (hCA I, hCA II, hCA IV and hCA VII) revealed a number of leads that are promising from the isoform selectivity prospective and exhibit potent inhibition profile (from nanomolar to micromolar range). The observed SAR trends have been rationalized by in silico docking of selected compounds into the active site of all four isoforms. The results reported in this paper clearly attest to the power of direct sulfochlorination as the means to create carbonic anhydrase focused sets in order to identify isoform selective inhibitors of closely related enzymes.
• A new sulfonamide-based chemosensor for potential fluorescent detection of Cu2+ and Zn2+ ions
  作者：Cephas Amoah、Collins Obuah、Michael Kojo Ainooson、Louis Hamenu、Anita Oppong、Alfred Muller

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133276

  日期：2023.3
• PHENYL- AND BENZYLTHIAZOLYLPIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：reMYND NV

  公开号：EP2188272B1

  公开（公告）日：2016-02-24