2-butyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-butyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3S)-2-butyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: IJLCMTABMQCBOJ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diol 、 乙基(2S)-2-(氯甲酰基)-1-吡咯烷羧酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到O'2,O2-((1S,3S)-2-butyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diyl) 1,1'-diethyl (2S,2'S)-bis(pyrrolidine-1,2-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  具有苄基骨架作为手性配体的新型1，3-二醇在硫化物不对称氧化为亚砜中的应用

  摘要：

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.077
• 作为产物：
  描述：

  O'2,O2-((1S,3S)-2-butyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diyl) 1,1'-diethyl (2S,2'S)-bis(pyrrolidine-1,2-dicarboxylate) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-butyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有苄基骨架作为手性配体的新型1，3-二醇在硫化物不对称氧化为亚砜中的应用

  摘要：

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.077

文献信息

• Stereoselective reduction of β hydroxyketones to 1,3-diols highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates
  作者：Koichi Narasaka、Fong-Chang Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80006-x

  日期：1984.1

  Highly selective asymmetric induction can be achieved in the reduction of acyclic β-hydroxyketones via boron chelates. Treatment of β-hydroxyketones (1) with tributyl or tri-isobutylborane and successively with sodium borohydride afforded syn-1,3-diols (3) in highly stereo-selective manner, Syn -α-substituted-β -hydroxyketones (8) were also reduced to give syn, syn-1,3-diols (9) exclusively. The reaction

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。
• 1,2-anti diastereoselective reduction of 2-alkyl-3-hydroxy-ketones via their silyl ethers
  作者：R. Bloch、L. Gilbert、C. Girard

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85324-3

  日期：1988.1

  T-butyldimethylsilyl ethers of a range of acyclic 2-alkyl-3-hydroxy-ketones are reduced with lithium aluminum hydride to give with a high 1,2-anti diastereoselective induction syn,anti or anti,anti 2-alkyl-1,3-diols.

  用氢化铝锂还原一系列无环2-烷基-3-羟基酮的叔丁基二甲基甲硅烷基醚，得到具有高1,2-抗非对映选择性诱导的顺，反或反2-烷基-1,3 -二醇。