2ʹ-hydroxy-4ʹ-bromo-2,2-dimethylpropiophenone | 1415419-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2ʹ-hydroxy-4ʹ-bromo-2,2-dimethylpropiophenone
• 英文别名: 1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one；1-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1415419-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: GWMAFJADHSNDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮 在 palladium diacetate 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 12.5h， 以74%的产率得到2ʹ-hydroxy-4ʹ-bromo-2,2-dimethylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？用TFA / TFAA进行H氧合：方便地获得含氧杂环和后期药物修饰

  摘要：

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201207458

文献信息

• Synthesis of<i>ortho</i>-Acylphenols through the Palladium-Catalyzed Ketone-Directed Hydroxylation of Arenes
  作者：Fanyang Mo、Louis J. Trzepkowski、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201207479

  日期：2012.12.21

  Ketone in charge: A formal ketone‐directed palladium‐catalyzed ortho‐hydroxylation of arenes has been developed as an effective approach to access o‐acylphenols from simple arylketones. A Pd‐catalyzed oxidative ortho‐carbonylation reaction using ketone directing groups to access a ketal–lactone motif is also demonstrated. The ubiquity and versatile nature of ketones make these methods attractive. BTI=PhI(TFA)2;

  负责的酮：已开发出正式的酮导向的钯催化芳烃的邻羟基化反应，作为从简单的芳基酮中获得邻酰基苯酚的有效方法。还显示了使用酮引导基团访问缩酮-内酯基序的Pd催化的氧化邻位羰基化反应。酮的普遍性和通用性使这些方法具有吸引力。BTI = PhI（TFA）2；DCE = 1,2-二氯乙烷
• Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Oxygenations with Weakly Coordinating Ketones
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol302956s

  日期：2012.12.21

  Ruthenium complexes enabled first C(sp(2))-H bond oxygenations of aromatic ketones with excellent functional group tolerance, and broad scope as well as high chemoselectivity and site selectivity.
• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。