9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole | 63081-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
• 英文别名: 11-demethyl-9-methoxy-ellipticine；9-methoxy-11-demethylellipticine；9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；9-Methoxy-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazol；9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 63081-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ROVDPQRCXXRNIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  524.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Methoxyellipticine N-Oxide and Its Transformation into 1-Functionalized Ellipticine Derivatives

  摘要：

  9-Methoxy-5,11-dimethyl-(and 5-methyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carbonitriles (8) were synthesized through methoxyellipticine N-oxides (4) and subsequent deoxygenation-functionalization by diethyl cyanophosphonate. Hydration of these nitriles (8) into 1-carboxamidoellipticines (9) and cytotoxicities of these last compounds are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-6587
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Gouyette; Reynaud; Sadet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 503 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ellipticine and olivacine by the thermal electrocyclic reaction<i>via</i>pyridine 3,4-quinodimethane intermediates
  作者：S. Hibino、E. Sugino

  DOI：10.1002/jhet.5570270645

  日期：1990.9

  A synthesis of the antitumor alkaloids ellipticine 1 and olivacine 2 is reported. The route involves a thermal electrocyclic reaction of conjugated hexatriene system 4 derived from 2-alkenylindole derivatives 5. Heating of the 2-alkenylindole derivative 5b at 450–460° gave ellipticine 1 (30%) and 11-demethylellipticine 14 (43%). In a similar manner, the thermolysis of the 2-alkenylindole 5c afforded

  报道了抗肿瘤生物碱玫瑰树碱1和olivacine 2的合成。该路线涉及衍生自2-烯基吲哚衍生物5的共轭己三烯系统4的热电环反应。将2-烯基吲哚衍生物5b在450–460°加热，得到玫瑰树碱1（30％）和11-去甲基玫瑰树碱14（43％）。以类似的方式，对2-烯基吲哚5c进行热解，得到了olivacine 2（57％）。
• [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022055922A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds that selectively bind an expanded transcribed repeat r(G4C2)exp, prevent sequestration of RNA-binding proteins, and inhibit translation of repeat associated non-ATG (RAN) translation responsible for generation of toxic dipeptide repeats underlying diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and frontotemporal dementia (FTD). The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating a disease or condition characterized by an expanded G4C2 repeat RNA (r(G4C2)exp), such as ALS and FTD.

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。
• Synthesis and Evaluation of 9-Hydroxy-5-methyl- (and 5,6-dimethyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-N-[(dialkylamino)alkyl]carboxamides, a New Promising Series of Antitumor Olivacine Derivatives
  作者：Richard Jaszfold-Howorko、Corinne Landras、Alain Pierre、Ghanem Atassi、Nicolas Guilbaud、Laurence Kraus-Berthier、Stephane Leonce、Yves Rolland、Jean-Francois Prost、Emile Bisagni

  DOI：10.1021/jm00041a024

  日期：1994.7

  obtained 1-carbamoylolivacine derivatives showed that 9-hydroxylated compounds displayed high cytotoxicity for cultured L1210 and colon 38 cells (IC50 range 5-10 nM) and good antitumor activity in vivo in the P388 leukemia and colon 38 models when administered by the iv route. The most active compound in these series is 9-hydroxy-5,6-dimethyl-1-[N-[2-(dimethylamino)ethyl]carbamoyl]-6H- pyrido[4,3-b]carbazole

  从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1-甲基咔唑开始，通过三步法获得9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯。该化合物及其6-甲基衍生物与（二烷基氨基）烷基胺反应，得到各种9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-（N-取代的羧酰胺），其三溴化硼脱甲基了。相应的9-羟基-1-（N-取代的氨基甲酰基）-奥维卡因。相同的途径但从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1,4-二甲基咔唑开始，导致乙基9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶[4,3-b]咔唑-1-通常不与胺反应的羧酸盐。它提供了在120摄氏度下回收的起始原料或在180摄氏度的钢制容器中意外脱碳乙基化所产生的9-甲氧基玫瑰树碱。对新获得的1-氨基甲酰基脂氨酸衍生物的生物学测试表明，在施用P388白血病和结肠38模型时，9-羟基化化合物对培养的L1210和结肠38细胞（IC50范围5-10 nM）
• HIBINO, S.;SUGINO, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1751-1755
  作者：HIBINO, S.、SUGINO, E.

  DOI：——

  日期：——