2,3-dimethyl-non-4-yn-2-ol | 103983-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-non-4-yn-2-ol
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-non-4-in-2-ol；2,3-Dimethylnon-4-yn-2-ol
• CAS: 103983-79-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RXSQRXCXLAHFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-non-4-yn-2-ol 、 1-(4-溴苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到tert-butyl 4-(1-butyl-1,2-butadienyl)phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-2-醇 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2,3-dimethyl-non-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Gaudemar, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 161,184,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja800986m

  日期：2008.4.1

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.
• Gaudemar, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 161,184,186
  作者：Gaudemar

  DOI：——

  日期：——