3-butyl-5-chloro-3-hydroxy-8-methyl-1H-quinoline-2,4-dione | 266348-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-5-chloro-3-hydroxy-8-methyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 266348-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: RLIWKACQOBBRMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-chloro-3-hydroxy-8-methyl-1H-quinoline-2,4-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 以14%的产率得到4-chloro-7-methyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-indol-3-yl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 3-Hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones to 3-Acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones

  摘要：

  3-Alkyl/aryl-3-hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) were transformed into isomeric 3-acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones (3) by thermally induced molecular rearrangement. All products were characterized by their H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectra.

  DOI：

  10.3987/com-03-9796
• 作为产物：
  描述：

  正丁基丙二酸二乙酯 在 过氧乙酸 作用下， 生成 3-butyl-5-chloro-3-hydroxy-8-methyl-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型3-Acyloxy-1,3-dihydro-2 H-吲哚-2-ones和Isomeric 4-Acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones的合成：3-Hydroxyquinoline-的双重重排2.4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  取代的3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮3转化为3-酰氧基-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮4和异构体4-酰基-1,4-二氢3，1-苯并恶嗪-2-酮5。研究了取代基和反应条件对反应过程的影响。在所提出的机制中，发生了双重重排。α酮醇重排的3，导致α羟基β二酮中间体8，之后是重排同分异构的α酮醇酯4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00057-0