3,5-二甲基-4-亚甲基环己-2-烯-1-酮 | 59160-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-亚甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,5-dichlorothien-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-bromoacetyl-2,5-dichlorothiophene；2-Bromo-1-(2,5-dichloro-3-thienyl)ethanone；2-bromo-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 59160-46-2
• 化学式: C₆H₃BrCl₂OS
• 分子量: 273.965
• InChiKey: AFEAQWGXKZBGLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-45 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  285.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-亚甲基环己-2-烯-1-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 NSC 745257
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[2,1-b]thiazole guanylhydrazones as RSK2 inhibitors

  摘要：

  The activity of a series of imidazo[2,1-b]thiazole guanylhydrazones as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase 2 (RSK2) is described. It was found that a small subset of compounds show both potent inhibition of RSK2 kinase activity and tumor cell growth in vitro. Detailed study of one of the most active compounds indicates a high degree of selectivity for inhibition of RSK2 compared to a spectrum of other related kinases. Selective inhibition of the MCF-7 breast tumor cell line compared to MCF-10A non-transformed cells, as well as selective inhibition of the biomarker GSK3 provides evidence that the compounds can affect the RSK2 target in cells. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到3,5-二甲基-4-亚甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型2,5-二氯噻吩基取代的噻唑衍生物的合成，表征，体外和分子对接研究具有抗菌性能

  摘要：

  通过2-溴-1-（2,5-二氯噻吩-3-基）乙酮与硫脲的反应合成了一系列新的2-取代的4-（2,5-二氯噻吩基）-1,3-噻唑。取代的硫代酰胺。新合成的化合物4a – e具有1 H NMR，13 C NMR和质谱数据的特征。筛选新合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。其中4a和4d显示出良好的抗真菌和抗菌活性。对新合成的化合物进行分子对接研究，以抑制酶l-谷氨酰胺：d-果糖-6-磷酸酰胺基转移酶[GlcN-6-P]（EC 2.6.1.16），它是抗真菌药的新靶标。在用于对接研究的五个分子中，2-（8-喹啉基）-4-（2,5-二氯噻吩基）-1,3-噻唑4d显示出最小的结合和对接能，可以被认为是GlcN-6的良好抑制剂-P合酶。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.039

文献信息

• Facile synthesis, cytotoxic and antimicrobial activity studies of a new group of 6-aryl-3-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：V. Sumangala、Boja Poojary、N. Chidananda、T. Arulmoli、Shalini Shenoy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.024

  日期：2012.8

  potassium hydroxide followed by hydrazine hydrate gave 4-amino-5-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-4H-[1,2,4]triazole-3-thione (4). The resulting triazole was subjected to cyclocondensation reaction with different phenacyl bromides to afford 6-substituted-3-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (5a–i). All structures of the newly synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, mass

  4-（甲基磺酰基）苯基乙酰肼（3）与二硫化碳和氢氧化钾的反应，然后与水合肼反应，得到4-氨基-5- [4-（甲基磺酰基）苄基] -4 H- [1,2,4]三唑- 3-硫酮（4）。将得到的三唑进行缩合反应与不同的苯甲酰甲基溴化物，得到6-取代的3- [4-（甲磺酰基）苄基] -7- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1， 3,4]噻二嗪（5a – i）。通过IR，NMR，质谱研究和元素分析证实了新合成化合物的所有结构。筛选新合成的化合物的细胞毒性，抗菌和抗真菌活性。一些衍生物表现出有希望的生物学活性。
• Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting cyclin-dependent kinases
  申请人：——

  公开号：US20030220326A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Pharmaceutical compositions containing effective amounts of CDK-inhibiting diaminothiazole compounds of the following formula (where R 1 and R 2 are as defined in the specification) or their salts, or prodrugs or active metabolites of such compounds or salts, are useful for treating disorders and diseases such as cancer: 1 In preferred embodiments, R 1 and R 2 are independently unsubstituted or substituted carbocyclic or heterocyclic aryl ring structures. Compounds where R 2 is ortho-substituted aryl are especially potent inhibitors of CDKs such as CDK4.

  含有以下公式中CDK抑制二氨基噻唑化合物的有效量的药物组合物（其中R1和R2如规范所定义）或其盐，或这些化合物或盐的前药或活性代谢物，可用于治疗癌症等疾病和疾病。在首选实施例中，R1和R2分别是未取代或取代的碳环或杂环芳香环结构。其中R2为邻位取代芳香族的化合物特别是CDKs如CDK4的有效抑制剂。
• Retinoid-related receptor function regulating agent
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06545009B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  1,3-Azole derivatives, pharmaceutical compositions thereof and methods for regulating the function of retinoid-related receptors with 1,3-azole derivatives are disclosed. Such regulation may be useful for preventing or treating diabetes, preventing or treating hyperlipidemia, preventing or treating impaired glucose tolerance (IGT) or for preventing transition from impaired glucose tolerance to diabetes.

  本发明公开了1,3-唑类衍生物、其制药组合物以及使用1,3-唑类衍生物调节视黄醛相关受体功能的方法。这种调节可能对预防或治疗糖尿病、预防或治疗高脂血症、预防或治疗糖耐量受损（IGT）或预防糖耐量受损向糖尿病的转化有用。
• 一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117486872A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法，具体实施过程为：将芳香酮类化合物、溴代试剂、酸催化剂混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到a‑单溴代酮，a‑单溴代酮、硫脲类化合物混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到氨基噻唑类化合物。本发明实现了氨基噻唑类化合物的合成，反应时间短，操作简单方便，并且污染少，适用范围广。
• RETINOID-ASSOCIATED RECEPTOR REGULATORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1092711A1

  公开（公告）日：2001-04-18

  A pharmaceutical composition of the invention which is a retinoid-related receptor function regulating agent comprising a 1,3-azole derivative represented by formula (I): wherein R1 is an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, each of which may be substituted; R2 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group; X is O, S or a group represented by the formula: -NR4- wherein R4 is hydrogen or an optionally substituted alkyl group; A is an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, each of which may be substituted; R3 is a group represented by the formula: -OR5 wherein R5 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group, or -NR6R7 wherein R6 and R7 are same or different and each is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group, or R6 and R7 may be taken together with an adjacent nitrogen atom to form a ring, provided that compounds represented by the formulae: are excluded, or its salt, is low in toxicity, and can be employed, for instance, as an agent for preventing or treating diabetes (e.g., insulin-dependent diabetes, non-insulin-dependent diabetes, gestational diabetes), an agent for preventing or treating hyperlipidemia (e.g., hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, hypo-HDL-cholesterolemia), an insulin sensitivity enhancing agent, an insulin resistance improving agent, an agent for preventing or treating impaired glucose tolerance (IGT), and an agent for preventing transition from impaired glucose tolerance to diabetes. Further, a pharmaceutical composition of the invention can be used, for instance, as an agent for preventing or treating diabetic complications (e.g., neuropathy, nephropathy, retinopathy, cataract, macroangiopathy, osteopenia), obesity, osteoporosis, cachexia (e.g., carcinomatous cachexia, tuberculous cachexia, diabetic cachexia, hemopathic cachexia, endocrinopathic cachexia, infectious cachexia or cachexia induced by acquired immunodeficiency syndrome), fatty liver, hypertension, polycystic ovary syndrome, renal diseases (e.g., diabetic nephropathy, glomerular nephritis, glomerulosclerosis, nephrotic syndrome, hypertensive nephrosclerosis, terminal renal disorder), muscular dystrophy, myocardiac infarction, angina pectoris, cerebral infarction, insulin resistant syndrome, syndrome X, hyperinsulinemia-induced sensory disorder, tumor (e.g., leukemia, breast cancer, prostate cancer, skin cancer), arteriosclerosis (e.g., atherosclerosis) and as a pharmaceutical for controlling appetite or food intake.

  本发明的一种药物组合物是一种视黄酸相关受体功能调节剂，由式（I）代表的 1，3-唑衍生物组成： 其中 R1 是芳香烃基团或芳香杂环基团，每个基团均可被取代； R2 是氢或任选取代的烃基团； X 是 O、S 或由式表示的基团：-其中 R4 是氢或任选取代的烷基；A 是芳香烃基团或芳香杂环基团，其中每个基团均可被取代；R3 是由式表示的基团：-OR5，其中 R5 为氢或任选取代的烃基，或-NR6R7，其中 R6 和 R7 相同或不同，且各自为氢或任选取代的烃基，或 R6 和 R7 可与相邻的氮原子一起形成环，条件是由式表示的化合物： 或其盐的毒性低，可用作预防或治疗糖尿病（如胰岛素依赖型糖尿病、非胰岛素依赖型糖尿病、妊娠糖尿病）的制剂、预防或治疗高脂血症（如高甘油三酯血症、高胆固醇血症、高胆固醇血症）的制剂等、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、低 HDL-胆固醇血症）的制剂，提高胰岛素敏感性的制剂，改善胰岛素抵抗的制剂，预防或治疗糖耐量受损（IGT）的制剂，以及预防从糖耐量受损转变为糖尿病的制剂。 此外，本发明的药物组合物还可用作预防或治疗糖尿病并发症（如神经病变、肾病变、视网膜病变、白内障、大血管病变、骨质疏松）、肥胖症、骨质疏松症、恶病质（如癌性恶病质、结核性恶病质）等的药物、癌症性恶病质、结核性恶病质、糖尿病性恶病质、血液病性恶病质、内分泌病性恶病质、感染性恶病质或获得性免疫缺陷综合征诱发的恶病质）、脂肪肝、高血压、多囊卵巢综合征、肾病（如糖尿病肾病、肾小球肾炎、肾小球硬化症、肾病综合征、高血压肾硬化症、终末期肾功能紊乱）、肌肉萎缩症、心肌梗塞、心绞痛、脑梗塞、胰岛素抵抗综合征、X 综合征、高胰岛素血症诱发的感觉障碍、肿瘤（如白血病、乳腺癌、前列腺癌）、白血病、乳腺癌、前列腺癌、皮肤癌）、动脉硬化（如动脉粥样硬化）以及控制食欲或食物摄入量的药物。