(2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylmethoxybutan-2-ol | 173279-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 173279-16-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S₂
• 分子量: 298.47
• InChiKey: HICQSJCOODMSAG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylmethoxybutan-2-ol 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S)-5-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  前醇缩合物A的全合成。1.C11C23片段的立体选择性合成

  摘要：

  基于1,3-多元醇链的迭代构建，使用一系列连续反应，其中包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和Pd催化的烯基环氧乙烷的氢解，以HCOOH为基础，立体选择性地合成了preswinholide A的C11C23片段。关键反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01503-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylmethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯酶水解制备光学活性二醇衍生物

  摘要：

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2977

文献信息

• Facile One-Pot Epoxidation-Nucleophilic Opening Sequence for Vicinal Diols
  作者：Russell D. Cink、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/jo00130a003

  日期：1995.12