3,4;6,7-Di-O-isopropyliden-D-glycero-D-galacto-heptose-trimethylendithioacetal | 101305-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4;6,7-Di-O-isopropyliden-D-glycero-D-galacto-heptose-trimethylendithioacetal
• 英文别名: (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-[(R)-1,3-dithian-2-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 101305-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆S₂
• 分子量: 380.527
• InChiKey: UXYXRZAJXLNQOO-NJMOYASZSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4;6,7-Di-O-isopropyliden-D-glycero-D-galacto-heptose-trimethylendithioacetal 生成 L-glycero-D-manno-heptose
  参考文献：
  名称：

  合成L-甘油-D-甘露庚糖

  摘要：

  2,3-：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露聚糖与2-lithio-1,3-dithiane的链扩展立体选择性地产生D-甘油-D-半乳糖-庚糖的衍生物。通过醛功能的降低和7-OH基团的氧化将庚糖转化为D-甘油-D-甘露聚糖-庚糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89224-2
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1,3-dithiane 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 以77%的产率得到3,4;6,7-Di-O-isopropyliden-D-glycero-D-galacto-heptose-trimethylendithioacetal
  参考文献：
  名称：

  合成L-甘油-D-甘露庚糖

  摘要：

  2,3-：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露聚糖与2-lithio-1,3-dithiane的链扩展立体选择性地产生D-甘油-D-半乳糖-庚糖的衍生物。通过醛功能的降低和7-OH基团的氧化将庚糖转化为D-甘油-D-甘露聚糖-庚糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89224-2

文献信息

• Paulsen, Hans; Schueller, Matthias; Heitmann, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 675 - 686
  作者：Paulsen, Hans、Schueller, Matthias、Heitmann, Axel、Nashed, Mina A.、Redlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• From Sugars to Carbocycles. 2. Three- to Seven-Membered Rings from Mannose by Addition of 1,3-Dithiane Followed by Intramolecular Displacement Reaction
  作者：Karsten Krohn、Guido Boerner

  DOI：10.1021/jo00099a043

  日期：1994.10

  A new methodology for the conversion of sugars to three-, four-, six-, and seven-membered rings is presented. The sequence of transformations is demonstrated with mannose (1) and involves addition of 2-lithio-1,3-dithiane to the acetonide 2 followed by elimination and reduction to the 2-deoxy-dithiane 6. Starting from this intermediate, appropriate activation (tosylate, epoxide) and protection (acetonide, methyl ether) yields 8, 18, and 23, the starting materials for carbocyclization, which are converted by nucleophile displacement to the optically active cyclopropane 9, cyclobutane 19, cyclohexane 24, and cycloheptane 25, respectively. The cyclopropyl-1,3-dithane 9 can be desulfurized to the cyclopropane 10.
• Synthese der L-glycero-D-manno-heptose
  作者：Hans Paulsen、Matthias Schüller、Mina A Nashed、Axel Heitmann、Hartmut Redlich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89224-2

  日期：1985.1

  Chain extension of 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-manno-furanose with 2-lithio-1,3-dithiane gives stereoselectively a derivative of D-glycero-D-galacto-heptose . Conversion of the heptose by reduction of the aldehydo function and oxidation of the 7-OH group yields the D-glycero-D-manno-heptose .

  2,3-：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露聚糖与2-lithio-1,3-dithiane的链扩展立体选择性地产生D-甘油-D-半乳糖-庚糖的衍生物。通过醛功能的降低和7-OH基团的氧化将庚糖转化为D-甘油-D-甘露聚糖-庚糖。