(+/-)-2,3,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-6-one | 1000984-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,3,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-6-one
• 英文别名: 1,2,3,6,11,11b-hexahydro-5H-indolizino[8,7-b]indol-5-one；2,3,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-6-one；1,2,3,6,11,11b-Hexahydro-5H-indolizino[8,7-b]indole-5-one；1,2,3,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-5-one
• CAS: 1000984-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: SHTBAJOQBOUDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(+/-)-harmacine
  参考文献：
  名称：

  设计一种对映选择性胺氧化酶，用于合成药物结构单元和生物碱天然产物

  摘要：

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的

  DOI：

  10.1021/ja4051235
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-2,3,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  设计一种对映选择性胺氧化酶，用于合成药物结构单元和生物碱天然产物

  摘要：

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的

  DOI：

  10.1021/ja4051235

文献信息

• A novel synthesis of (±)-harmacine and (±)1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindole[2,3-a]quinolizine
  作者：Frank D. King

  DOI：10.1002/jhet.5570440634

  日期：2007.11

  A three-step synthesis of (±)-harmacine is described from the readily available 4,4-diethoxybutan-1-amine via an acid-mediated acyl iminium ion cyclisation. The synthesis of the homologous (±)1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindole[2,3-a]quinolizine from 5,5-diethoxypentan-1-amine is also described. Although similar, the two systems required very different cyclisation conditions.

  从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺经酸介导的酰基亚胺离子环化反应，描述了（±）-甜菜碱的三步合成法。还描述了由5，5-二乙氧基戊丹-1-胺合成同源的（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。尽管相似，但这两个系统需要非常不同的环化条件。
• Efficient Syntheses of Crispine A and Harmicine by Rh-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation
  作者：Wen-Hua Chiou、Gau-Hong Lin、Che-Cheng Hsu、Stephen J. Chaterpaul、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ol900702t

  日期：2009.6.18

  The first examples of Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation-bicyclization of N-allylic amides of arylacetic acids are reported. This novel carbonylative bicyclization process was successfully applied to the rapid syntheses of crispine A and its analogues (tricyclic indolizidine alkaloids) as well as harmicine (tetracyclic beta-carboline alkaloid).