1-(4'-fluorophenyl)-2-(3',5'-dimethoxyphenoxy)ethanone | 922140-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-fluorophenyl)-2-(3',5'-dimethoxyphenoxy)ethanone
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-fluorophenyl)ethanone；2-(3,5-Dimethoxyphenoxy)-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one
• CAS: 922140-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₄
• 分子量: 290.291
• InChiKey: SYSWBBDDCINOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  439.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-fluorophenyl)-2-(3',5'-dimethoxyphenoxy)ethanone 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.0h， 以37%的产率得到3-(4'-fluorophenyl)-4,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并区域选择性制备[ b ]从酚类和α呋喃-溴酮

  摘要：

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。

  DOI：

  10.1021/jo201841y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 [Pd(μ-OH)(2,2'-bipyridine)]2(OSO2CF3)2 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4'-fluorophenyl)-2-(3',5'-dimethoxyphenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯（II）催化将芳基硼酸加成到腈中。从苯氧基乙腈一步合成苯并呋喃。

  摘要：

  [结构：见正文]开发了一种阳离子钯络合物，可将芳基硼酸加成至腈中，从而制得中等至良好收率的芳基酮。研究表明，在[（bpy）Pd +（micro-OH）] 2（-OTf）2或[（bpy）Pd2 +（H2O）2]（-OTf）2的催化下，由苯氧基乙腈一步合成苯并呋喃阳离子钯催化剂对这些加成反应具有很高的活性。

  DOI：

  10.1021/ol062438v

文献信息

• A New Synthetic Route of 2-Aroyl- and 2-Benzyl-Benzofurans and their Application in the Total Synthesis of a Metabolite Isolated from Dorstenia gigas
  作者：Christian Correa、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1071/ch08243

  日期：——

  regioselective and short synthesis of 2-aroylbenzofurans 2a–h. The Wolff–Kishner reduction of the latter yielded a series of substituted 2-benzylbenzofurans 3a–h. This methodology was applied in the first total synthesis of the metabolite 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxybenzofuran 1, which was isolated from the tropical plant Dorstenia gigas, and obtained through a six-step route and in a 24% overall yield

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .