Isopropyl (s)-4-methyldocosanate | 197149-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Isopropyl (s)-4-methyldocosanate
• 英文别名: propan-2-yl (4S)-4-methyldocosanoate
• CAS: 197149-72-7
• 化学式: C₂₆H₅₂O₂
• 分子量: 396.698
• InChiKey: SJKZJGVFLMTDFA-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl (s)-4-methyldocosanate 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-3-methylheneicos-1-ene
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one 的对映体特异性合成，一种来自 (-)-(1R,4S)-薄荷酮的德国蟑螂 (Blatella Germanica L.) 性信息素的类似物

  摘要：

  (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one 是德国蟑螂 (Blatella Germanica L.) 性信息素的类似物，通过选择性转化 (3R,6S)- 进行对映体特异性合成从 (-)-薄荷酮通过 Baeyer-Villiger 反应获得的 3,7-二甲基辛烷-6-内酯。

  DOI：

  10.1007/bf02496144
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 镍 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -70.0~90.0 ℃ 、7.6 MPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 Isopropyl (s)-4-methyldocosanate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one 的对映体特异性合成，一种来自 (-)-(1R,4S)-薄荷酮的德国蟑螂 (Blatella Germanica L.) 性信息素的类似物

  摘要：

  (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one 是德国蟑螂 (Blatella Germanica L.) 性信息素的类似物，通过选择性转化 (3R,6S)- 进行对映体特异性合成从 (-)-薄荷酮通过 Baeyer-Villiger 反应获得的 3,7-二甲基辛烷-6-内酯。

  DOI：

  10.1007/bf02496144

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one, an analog of the sex pheromone of the German cockroach (Blatella germanica L.) from (−)-(1R,4S)-menthone
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、R. Ya. Kharisov、I. M. Muslimova、R. R. Muslukhov、R. L. Safiullin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02496144

  日期：1997.5

  An enantiospecific synthesis of (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one, an analog of the sex pheromone of the German cockroach (Blatella germanica L.), was carried out through selective transformations of (3R,6S)-3,7-dimethyloctane-6-olide obtained from (−)-menthonevia the Baeyer—Villiger reaction.

  (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one 是德国蟑螂 (Blatella Germanica L.) 性信息素的类似物，通过选择性转化 (3R,6S)- 进行对映体特异性合成从 (-)-薄荷酮通过 Baeyer-Villiger 反应获得的 3,7-二甲基辛烷-6-内酯。