2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethane-1-sulphonic acid | 55271-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethane-1-sulphonic acid
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-ethanesulfonic acid；<2-(2'-Methyl-5'-nitro)imidazoyl>ethansulfonsaeure；2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanesulfonic acid
• CAS: 55271-88-0
• 化学式: C₆H₉N₃O₅S
• 分子量: 235.221
• InChiKey: FGROSHHKAWKUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethane-1-sulphonic acid 在 光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-methoxyethyl)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列人碳酸酐酶I，II和IX抑制剂的设计，合成，体外抑制和毒理学评估。

  摘要：

  为了获得具有对人碳酸酐酶的强亲和力和低毒性的新型化合物，我们合成了新型硫脲和磺酰胺衍生物3、4和10，并研究了它们对人CA I，CA II和CA IX的体外抑制特性。我们还使用斑马鱼幼虫评估了这些化合物的毒性。在这三种化合物中，衍生物4显示出对hCA II的有效抑制（KI = 58.6 nM）。化合物10对hCA II（KI = 199.2 nM）和hCA IX（KI = 147.3 nM）表现出中等抑制作用，而在微摩尔浓度下（KI = 6428.4 nM），对hCA I的抑制作用较弱。这些化合物的所有其他抑制常数都在亚微摩尔范围内。毒性评估研究表明，对斑马鱼幼虫没有不利影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1685510
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethane-1-sulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列人碳酸酐酶I，II和IX抑制剂的设计，合成，体外抑制和毒理学评估。

  摘要：

  为了获得具有对人碳酸酐酶的强亲和力和低毒性的新型化合物，我们合成了新型硫脲和磺酰胺衍生物3、4和10，并研究了它们对人CA I，CA II和CA IX的体外抑制特性。我们还使用斑马鱼幼虫评估了这些化合物的毒性。在这三种化合物中，衍生物4显示出对hCA II的有效抑制（KI = 58.6 nM）。化合物10对hCA II（KI = 199.2 nM）和hCA IX（KI = 147.3 nM）表现出中等抑制作用，而在微摩尔浓度下（KI = 6428.4 nM），对hCA I的抑制作用较弱。这些化合物的所有其他抑制常数都在亚微摩尔范围内。毒性评估研究表明，对斑马鱼幼虫没有不利影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1685510

文献信息

• CN116283925
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis, <i>in vitro</i> inhibition and toxicological evaluation of human carbonic anhydrases I, II and IX inhibitors in 5-nitroimidazole series
  作者：Ashok Aspatwar、Nanda Kumar Parvathaneni、Harlan Barker、Emilie Anduran、Claudiu T. Supuran、Ludwig Dubois、Philippe Lambin、Seppo Parkkila、Jean-Yves Winum

  DOI：10.1080/14756366.2019.1685510

  日期：2020.1.1

  both strong affinity against human carbonic anhydrases and low toxicity, we synthesised novel thiourea and sulphonamide derivatives 3, 4 and 10, and studied their in vitro inhibitory properties against human CA I, CA II and CA IX. We also evaluated the toxicity of these compounds using zebrafish larvae. Among the three compounds, derivative 4 showed efficient inhibition against hCA II (KI = 58.6 nM). Compound

  为了获得具有对人碳酸酐酶的强亲和力和低毒性的新型化合物，我们合成了新型硫脲和磺酰胺衍生物3、4和10，并研究了它们对人CA I，CA II和CA IX的体外抑制特性。我们还使用斑马鱼幼虫评估了这些化合物的毒性。在这三种化合物中，衍生物4显示出对hCA II的有效抑制（KI = 58.6 nM）。化合物10对hCA II（KI = 199.2 nM）和hCA IX（KI = 147.3 nM）表现出中等抑制作用，而在微摩尔浓度下（KI = 6428.4 nM），对hCA I的抑制作用较弱。这些化合物的所有其他抑制常数都在亚微摩尔范围内。毒性评估研究表明，对斑马鱼幼虫没有不利影响。