2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethane-1-sulphonic acid | 55271-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethane-1-sulphonic acid
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-ethanesulfonic acid；<2-(2'-Methyl-5'-nitro)imidazoyl>ethansulfonsaeure；2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanesulfonic acid
• CAS: 55271-88-0
• 化学式: C₆H₉N₃O₅S
• 分子量: 235.221
• InChiKey: FGROSHHKAWKUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethane-1-sulphonic acid 在 光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-methoxyethyl)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列人碳酸酐酶I，II和IX抑制剂的设计，合成，体外抑制和毒理学评估。

  摘要：

  为了获得具有对人碳酸酐酶的强亲和力和低毒性的新型化合物，我们合成了新型硫脲和磺酰胺衍生物3、4和10，并研究了它们对人CA I，CA II和CA IX的体外抑制特性。我们还使用斑马鱼幼虫评估了这些化合物的毒性。在这三种化合物中，衍生物4显示出对hCA II的有效抑制（KI = 58.6 nM）。化合物10对hCA II（KI = 199.2 nM）和hCA IX（KI = 147.3 nM）表现出中等抑制作用，而在微摩尔浓度下（KI = 6428.4 nM），对hCA I的抑制作用较弱。这些化合物的所有其他抑制常数都在亚微摩尔范围内。毒性评估研究表明，对斑马鱼幼虫没有不利影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1685510
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethane-1-sulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列人碳酸酐酶I，II和IX抑制剂的设计，合成，体外抑制和毒理学评估。

  摘要：

  为了获得具有对人碳酸酐酶的强亲和力和低毒性的新型化合物，我们合成了新型硫脲和磺酰胺衍生物3、4和10，并研究了它们对人CA I，CA II和CA IX的体外抑制特性。我们还使用斑马鱼幼虫评估了这些化合物的毒性。在这三种化合物中，衍生物4显示出对hCA II的有效抑制（KI = 58.6 nM）。化合物10对hCA II（KI = 199.2 nM）和hCA IX（KI = 147.3 nM）表现出中等抑制作用，而在微摩尔浓度下（KI = 6428.4 nM），对hCA I的抑制作用较弱。这些化合物的所有其他抑制常数都在亚微摩尔范围内。毒性评估研究表明，对斑马鱼幼虫没有不利影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1685510

文献信息

• CN116283925
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——