2-bromo-5-methoxy-1-methyl-3-vinylbenzene | 1362209-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-1-methyl-3-vinylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-ethenyl-5-methoxy-3-methylbenzene
• CAS: 1362209-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: SHVDHPIDSPFFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-1-methyl-3-vinylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三乙酰氧基硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1,8,11-trimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  室温B（OAc）3促进的Juglone与苯乙烯的Diels-Alder反应：邻苯三酚和脱水山omy酮的总合成

  摘要：

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo202448e
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-5-methoxy-1-methyl-3-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  室温B（OAc）3促进的Juglone与苯乙烯的Diels-Alder反应：邻苯三酚和脱水山omy酮的总合成

  摘要：

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo202448e

文献信息

• Room-Temperature B(OAc)₃-Promoted Diels–Alder Reaction of Juglone with Styrenes: Total Syntheses of Tetrangulol and Anhydrolandomycinone
  作者：Day-Shin Hsu、Jiun-Yi Huang

  DOI：10.1021/jo202448e

  日期：2012.3.16

  The Diels–Alder reaction of juglone with various styrenes in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) was promoted by B(OAc)3 at room temperature. The reaction proceeded smoothly and gave the products in a good yield and with excellent regioselectivity. This strategy was applied to the total syntheses of tetrangulol and anhydrolandomycinone.

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。