ethyl 3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-ylcarbamate | 1245649-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-ylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamate
• CAS: 1245649-23-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 272.285
• InChiKey: XRBDJZJDEFIFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-ylcarbamate 、 三苯基氯甲烷 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以40%的产率得到ethyl (Z)-3-(2-acetamido-2-oxo-1-(trityloxyimino)ethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  制备（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯甲氧基亚氨基乙酸的新方法

  摘要：

  已开发出一种新颖而有效的方法来制备头孢双丙，（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯氧基亚氨基乙酸的C-7侧链（2）来自丙二腈（9），总产率为19％。通过处理N -（-），以76％的产率首次合成了关键中间体N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（15b）。3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（13）与苯甲酰基异硫氰酸酯。更重要的是，由以下反应制备了（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代-1-（三苯氧基氧亚氨基）乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（16b）。通过连续肟化和保护肟羟基，具有高立体选择性和良好收率的15b。该方法具有工业合成的良好前景。

  DOI：

  10.1021/op100323b
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 氯甲酸乙酯 、 N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到ethyl 3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  制备（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯甲氧基亚氨基乙酸的新方法

  摘要：

  已开发出一种新颖而有效的方法来制备头孢双丙，（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯氧基亚氨基乙酸的C-7侧链（2）来自丙二腈（9），总产率为19％。通过处理N -（-），以76％的产率首次合成了关键中间体N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（15b）。3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（13）与苯甲酰基异硫氰酸酯。更重要的是，由以下反应制备了（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代-1-（三苯氧基氧亚氨基）乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（16b）。通过连续肟化和保护肟羟基，具有高立体选择性和良好收率的15b。该方法具有工业合成的良好前景。

  DOI：

  10.1021/op100323b

文献信息

• New Procedure for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic Acid
  作者：Weihui Zhong、Wendong Zhang、Yanhui Chen、Yanbin Liu、Yi Yao

  DOI：10.1021/op100323b

  日期：2011.5.20

  procedure has been developed for the preparation of the C-7 side chain of ceftobiprole, (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid (2) from malononitrile (9) in a total yield of 19%. The key intermediate N-(3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide (15b) was synthesized for the first time in 76% yield by treatment of N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide (13) with benzoyl

  已开发出一种新颖而有效的方法来制备头孢双丙，（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯氧基亚氨基乙酸的C-7侧链（2）来自丙二腈（9），总产率为19％。通过处理N -（-），以76％的产率首次合成了关键中间体N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（15b）。3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（13）与苯甲酰基异硫氰酸酯。更重要的是，由以下反应制备了（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代-1-（三苯氧基氧亚氨基）乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（16b）。通过连续肟化和保护肟羟基，具有高立体选择性和良好收率的15b。该方法具有工业合成的良好前景。