N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide | 4264-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide
• 英文别名: 3-Amino-5-acetamino-isoxazol；N-(3-amino-1,2-oxazol-5-yl)acetamide
• CAS: 4264-08-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD17013785
• 分子量: 141.129
• InChiKey: LZWKIUDDYIAKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208.3-209.0 °C (decomp)
• 沸点：
  471.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸的改进合成

  摘要：

  改进的合成方法（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸（2a）是制备头孢洛林的重要中间体已开发出N-（3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（8），总产率为47％。从（Z）中容易分离出关键中间体（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺（12a） / E）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺。通过水解12a获得标题化合物2a，产率为83％，并且通过X射线单晶衍射分析确认了其结构。此外，分别由（E）-和（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）新戊酰胺制备。肟羟基在不同条件下的醚化。

  DOI：

  10.2174/1570178611888140602160120
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diaminoisoxazole 、 乙酰氯 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以226.6 g的产率得到N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  制备（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯甲氧基亚氨基乙酸的新方法

  摘要：

  已开发出一种新颖而有效的方法来制备头孢双丙，（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯氧基亚氨基乙酸的C-7侧链（2）来自丙二腈（9），总产率为19％。通过处理N -（-），以76％的产率首次合成了关键中间体N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（15b）。3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（13）与苯甲酰基异硫氰酸酯。更重要的是，由以下反应制备了（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代-1-（三苯氧基氧亚氨基）乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（16b）。通过连续肟化和保护肟羟基，具有高立体选择性和良好收率的15b。该方法具有工业合成的良好前景。

  DOI：

  10.1021/op100323b

文献信息

• The Synthesis of 3,5-Diaminoisoxazoles
  作者：William J. Fanshawe、Victor J. Bauer、S. R. Safir

  DOI：10.1021/jo01019a524

  日期：1965.8
• An Improved Synthesis of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2- (ethoxyimino) acetic Acid
  作者：Songqing Wang、Yi Yao、Kai Chen、Zhujun Fang、Lexian Tong、Weihui Zhong

  DOI：10.2174/1570178611888140602160120

  日期：2014.6

  An improved synthetic route of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetic acid (2a), an important intermediate for the preparation of Ceftaroline, from N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide (8) in total yield of 47% has been developed. The key intermediate (Z)-N-(3-(2-acetamido-1-(ethoxyimino)-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5- yl)pivalamide (12a) was easily isolated from (Z/E)-N-(3-(2-a

  改进的合成方法（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸（2a）是制备头孢洛林的重要中间体已开发出N-（3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（8），总产率为47％。从（Z）中容易分离出关键中间体（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺（12a） / E）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺。通过水解12a获得标题化合物2a，产率为83％，并且通过X射线单晶衍射分析确认了其结构。此外，分别由（E）-和（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）新戊酰胺制备。肟羟基在不同条件下的醚化。
• New Procedure for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic Acid
  作者：Weihui Zhong、Wendong Zhang、Yanhui Chen、Yanbin Liu、Yi Yao

  DOI：10.1021/op100323b

  日期：2011.5.20

  procedure has been developed for the preparation of the C-7 side chain of ceftobiprole, (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid (2) from malononitrile (9) in a total yield of 19%. The key intermediate N-(3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide (15b) was synthesized for the first time in 76% yield by treatment of N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide (13) with benzoyl

  已开发出一种新颖而有效的方法来制备头孢双丙，（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯氧基亚氨基乙酸的C-7侧链（2）来自丙二腈（9），总产率为19％。通过处理N -（-），以76％的产率首次合成了关键中间体N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（15b）。3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（13）与苯甲酰基异硫氰酸酯。更重要的是，由以下反应制备了（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代-1-（三苯氧基氧亚氨基）乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（16b）。通过连续肟化和保护肟羟基，具有高立体选择性和良好收率的15b。该方法具有工业合成的良好前景。