(4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-one
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: KNUNJXQMPOHMHM-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Csákÿ, Aurelio G.; Mba, Myriam; Plumet, Joaquín, Synlett, 2003, # 13, p. 2092 - 2094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,5RS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,5-diol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silenes in organic synthesis: a short synthesis of prelactone B

  摘要：

  硅烯生成的硅环己烯的二羟基化和酸诱导碎裂过程是β-羟基-δ-内酯简明合成路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b608989e

文献信息

• Silenes in organic synthesis: a short synthesis of prelactone B
  作者：Jonathan D. Sellars、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/b608989e

  日期：——

  A sequence involving dihydroxylation and acid induced fragmentation of silene generated silacyclohexenes represents the key step in a concise synthetic route to β-hydroxy-δ-lactones.

  硅烯生成的硅环己烯的二羟基化和酸诱导碎裂过程是β-羟基-δ-内酯简明合成路线的关键步骤。
• Csákÿ, Aurelio G.; Mba, Myriam; Plumet, Joaquín, Synlett, 2003, # 13, p. 2092 - 2094
  作者：Csákÿ, Aurelio G.、Mba, Myriam、Plumet, Joaquín

  DOI：——

  日期：——
• Application of silacyclic allylsilanes to the synthesis of β-hydroxy-δ-lactones: synthesis of Prelactone B
  作者：Jonathan D. Sellars、Patrick G. Steel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.116

  日期：2009.7

  Silacyclic allylsilanes generated through a silene-diene Diels-Alder cycloaddition represent versatile bifunctional reagents for organic synthesis. This is demonstrated in a short stereocontrolled synthesis of (+/-)-Prelactone B. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.