1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-3(R,S)-<(benzyloxycarbonyl)-amino>-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 106849-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-3(R,S)-<(benzyloxycarbonyl)-amino>-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: benzyl 1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1Hbenzo[e] [1,4]diazepin-3-ylcarbamate；1,3-Dihydro-1-methyl-5-phenyl-3-benzyloxycarbonylamino-2H-1,4-benzodiazepine-2-one；benzyl 1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-ylcarbamate；1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-3(R,S)-[(benzyloxycarbonyl)-amino]-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；benzyl N-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl)carbamate
• CAS: 106849-47-2
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: MDJBOXIEVUNHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-3(R,S)-<(benzyloxycarbonyl)-amino>-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3(R,S)-(2-hydroxy-benzoylamino)-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Varnavas; Rupena; Lassiani, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 2, p. 391 - 401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-氧代-5-苯基-2,3-二氢-1H-苯并[E][1,4]二氮杂-3-基)氨基甲酸叔丁酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-3(R,S)-<(benzyloxycarbonyl)-amino>-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮䓬类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途

  摘要：

  本发明属于药物化学和医药技术领域，涉及1，4-苯二氮䓬类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途，具体涉及1，4-苯二氮䓬类化合物在制备膜联蛋白A3(ANXA3)降解剂中的用途以及在制备治疗癌症的药物中的用途。尤其公开了1，4-苯二氮䓬类化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或以其为有效活性成分的药物的组合物在用于制备预防和治疗肿瘤的药物中的应用。这类化合物能够结合ANXA3蛋白，诱导ANXA3蛋白降解，抑制肿瘤细胞的增殖、克隆、迁移和侵袭等功能，并在体内发挥抗肿瘤的治疗效果。可用于治疗实体肿瘤及血液肿瘤等疾病，所涉及的肿瘤包括乳腺癌、宫颈癌、卵巢癌、肠癌、胃癌、胰腺癌、肺癌、食管癌、肝癌、白血病和黑色素瘤。

  公开号：

  WO2023241738A2

文献信息

• [EN] 5-PHENYL-LH-BENZ0 [E] [1, 4] DIAZEPINE COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH AN HYDROXAMIC ACID GROUP AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-PHÉNYL-LH-BENZO [E] [1, 4] DIAZÉPINE SUBSTITUÉS AVEC UN GROUPE D'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2009081349A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Novel hydroxamate histone deacetylase inhibitors of formula (I) wherein X is C=O or CH2 used as antineoplastic agent.

  新型羟肟酸组蛋白去乙酰化酶抑制剂的化学式(I)，其中X为C=O或CH2，用作抗肿瘤药物。
• Substituted pyrazole derivatives and related compounds as bradykinin B1 receptor antagonists
  申请人：Tung S. Jay

  公开号：US20050020659A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Disclosed are compounds that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  本发明公开了一种布雷肯肽B1受体拮抗剂化合物，可用于治疗哺乳动物中由布雷肯肽B1受体介导的疾病或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计也会表现出增强的作用持续时间。
• 4-Bromo-5-(2-chloro-benzoylamino)-1h-pyrazole-3-carvoxylic acid amide derivatives and related compounds as bradykinin b1 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Tung S. Jay

  公开号：US20060281733A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Disclosed are compounds of formula I and II that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  本发明公开了式I和式II的化合物，它们是缓激肽B1受体拮抗剂，可用于治疗哺乳动物中由缓激肽B1受体介导的疾病，或缓解与疾病条件相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，预计也会表现出增强的持续时间。
• 5-phenyl-1H-benzo [E] [1,4] diazepine compounds substituted with an hydroxamic acid group as histone deacetylase inhibitors
  申请人：Universita Degli Studi di Firenze

  公开号：US08324202B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  Novel hydroxamate histone deacetylase inhibitors of formula (I) wherein X is C═O or CH2 used as antineoplastic agent.

  化合物(I)是新型羟基酸类组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其中X为C═O或CH2，用作抗肿瘤药物。
• 5-PHENYL-LH-BENZ0 [E] [1,4] DIAZEPINE COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH AN HYDROXAMIC ACID GROUP AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Paoletti Francesco

  公开号：US20100331316A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Novel hydroxamate histone deacetylase inhibitors of formula (I) wherein X is C═O or CH 2 used as antineoplastic agent.

  化合物(I)是一种新型的羟酰胺组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其中X为C═O或CH2，可作为抗肿瘤药物。