4'-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3',4',9-hexahydro-1'H-spiro[pyrido[3,4-b]indole-4,2'-quinoline] | 1426679-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4'-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3',4',9-hexahydro-1'H-spiro[pyrido[3,4-b]indole-4,2'-quinoline]
• 英文别名: (2R,4R)-2'-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylspiro[3,4-dihydro-1H-quinoline-2,4'-3,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole]
• CAS: 1426679-18-6
• 化学式: C₃₂H₂₉N₃O₂S
• 分子量: 519.667
• InChiKey: ICGYWMRSZCCUNS-ZUKKLESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-2-基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-CPA 、 S-联萘酚磷酸酯 、 二氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.17h， 生成 4'-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3',4',9-hexahydro-1'H-spiro[pyrido[3,4-b]indole-4,2'-quinoline] 、 4'-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3',4',9-hexahydro-1'H-spiro[pyrido[3,4-b]indole-4,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  Construction of Spiro-tetrahydroquinolines via Intramolecular Dearomatization of Quinolines: Free of a Preinstalled Activation Group

  摘要：

  A highly efficient synthesis of spiro-tetrahydroquinolines (up to 99% yield) has been realized via cascade hydrogenative dearomatization of quinollne and Intramolecular aza-Friedel-Crafts alkylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4002416

文献信息

• Construction of <i>Spiro</i>-tetrahydroquinolines via Intramolecular Dearomatization of Quinolines: Free of a Preinstalled Activation Group
  作者：Shou-Guo Wang、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4002416

  日期：2013.4.5

  A highly efficient synthesis of spiro-tetrahydroquinolines (up to 99% yield) has been realized via cascade hydrogenative dearomatization of quinollne and Intramolecular aza-Friedel-Crafts alkylation reaction.