pregna-1,4,16-triene-3,20-dione | 75863-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregna-1,4,16-triene-3,20-dione
• 英文别名: 1,4,16-trienepregna-3,20-dione；Pregna-1,4,16-trien-3,20-dion；(8S,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 75863-26-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: CYHIWWJMJIAQOW-RKFFNLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregna-1,4,16-triene-3,20-dione 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XII.¹ Aromatization Experiments in the Progesterone Series²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a035
• 作为产物：
  描述：

  氢化黄体酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 pregna-1,4,16-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Bromination of Allopregnane-3,20-dione^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a129

文献信息

• 关于一种孕甾-16-烯-3，20-二酮甾体衍生物 的制备方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN104710496B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种孕甾‑16‑烯‑3，20‑二酮甾体衍生物（II）的制备方法，其特征是将17制备乙炔基‑17备方羟基甾体衍生物I与试剂A或含有试剂A的有机溶剂反应得到，反应温度：25℃～溶剂回流温度,所述试剂A为5%～15%的五氧化二磷溶于甲磺酸形成的溶液。
• Synthesis of 20-oxo steroids
  作者：Daan van Leusen、Erik van Echten、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19921111102

  日期：——

  The synthesis is described of a series of eighteen 16-dehydro-20-isocyano-20-sulfonylpregnanes (5 and 8–14) by C-20 alkylation of 17-[isocyano(sulfonyl)methylene]androstanes 1–3. The geminal isocyano and sulfonyl groups at C-20 (compounds 5, 8–14) are removed by acid hydrolysis to provide a new entry into 20-oxo steroids (6, 15–19). The C-20 alkylation also includes halomethylation and alkoxymethylation

  通过17- [异氰基（磺酰基）亚甲基] Androstanes 1-3的C-20烷基化反应，描述了18个16-脱氢-20-异氰基20-磺酰基孕烯的合成（5和8-14）。通过酸水解将C-20上的双异氰酸酯基和磺酰基基团（化合物5、8–14）除去，以提供新的进入20-氧代类固醇的能力（6、15–19）。C-20烷基化还包括卤甲基化和烷氧基甲基化，以分别形成21-卤-和21-烷氧基-16-脱氢-20-氧杂戊烷。作为酸水解的一种有吸引力的替代方法，首先用Pb（OAc）4氧化异氰基水解成异氰酸酯基之前（双异氰酸酯基和磺酰基基团）水解成相同的20-氧代甾族化合物 后一种转化是在室温下在非酸性条件下在氧化铝在二氯甲烷中的浆液中进行的。
• Preparation of 20-keto-.DELTA..sup.16 -steroids
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04551278A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  A novel process for the preparation of 20-keto-.DELTA..sup.16 -steroids comprising reacting a 17-(isocyanosulfonylmethylene)-steroid with an alkylating agent QR.sub.4 wherein R.sub.4 is an organic group and Q is a group or atom readily displaced with a nucleophile to form a 20-isocyano-20-sulfonyl-.DELTA..sup.16 -steroid followed by hydrolysis which are intermediates for the preparation of corticosteroids and the novel intermediates formed therein.

  一种制备20-酮-.DELTA..sup.16 -类固醇的新工艺，包括将17-(异氰基磺酰亚甲基)-类固醇与烷基化试剂QR.sub.4反应，其中R.sub.4是有机基团，Q是易被亲核试剂置换的基团或原子，形成20-异氰基-20-磺酰基-.DELTA..sup.16 -类固醇，然后进行水解反应，这些化合物是皮质类固醇的中间体，同时也是制备其中新中间体的中间体。
• ?16-20-Ketosteroide durch C2-Verl�ngerung aus ?16-17-substituierten Steroiden
  作者：Bernd Schweder、Egon Uhlig、Manfred D�ring、Dirk Kosemund

  DOI：10.1002/prac.19933350508

  日期：——

  Reactions of corticoid precursor steroids with a DELTA16-double bond and iodine, trimethylsilyl, tributylstannyl or trifluoromethanesulfonyloxy groups in 17-position were studied with the aim of introducing an acyl substituent in 17-position. Starting with the 17-trimethylsilyl compounds, using acyl chlorides and AlCl3 as a catalyst, a mixture of chlorinated compounds were obtained, among others. Better results gave palladium-catalyzed reactions, such as the cross-coupling of 17-tributylstannyl compounds with acyl chlorides or the substitution of the 17-iodides or the 17-triflates by vinyl ethers. In the reaction of the 17-iodides, different protecting groups are tolerated; thus this method is of general use. No DELTA16-17-triflates were obtained by the reaction of androsta-4-ene-3,17-dione or androsta-1,4-diene-3,17-dione with trifluoromethanesulfonyl anhydride. This is a limitation of the triflate method, which in the other cases gives the best yields (> 80 %).
• New process for the preparation of 20-keto-delta16-steroids and new intermediate compounds formed in this process
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0127217B1

  公开（公告）日：1988-11-02