1-{1-[2-(1-(3,4-Dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yloxy)ethyl]piperidin-4-yl}ethanone | 947141-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{1-[2-(1-(3,4-Dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yloxy)ethyl]piperidin-4-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[1-[2-[1-(3,4-Dichlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxyethyl]piperidin-4-yl]ethanone
• CAS: 947141-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 382.29
• InChiKey: VLUCTGXHNZESMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二氯苯基)肼 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-{1-[2-(1-(3,4-Dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yloxy)ethyl]piperidin-4-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323

文献信息

• PYRAZOLE DERIVATIVES AS SIGMA RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Cuberes-Altisent Rosa

  公开号：US20090264442A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to compounds of formula I having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  本发明涉及具有对sigma受体具有药理活性的化合物的公式，以及制备这些化合物的方法，包括它们的制药组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。
• US8202872B2
  申请人：——

  公开号：US8202872B2

  公开（公告）日：2012-06-19
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS SIGMA RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES PYRAZOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RECEPTEUR SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2007098953A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) présentant une activité pharmacologique sur le récepteur sigma, des procédés de préparation de tels composés, des compositions pharmaceutiques les comprenant et l'utilisation de tels composés pour traiter ou prévenir une maladie dans laquelle est impliqué le récepteur sigma.
• Synthesis and Biological Evaluation of the 1-Arylpyrazole Class of σ₁ Receptor Antagonists: Identification of 4-{2-[5-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yloxy]ethyl}morpholine (S1RA, E-52862)
  作者：José Luis Díaz、Rosa Cuberes、Joana Berrocal、Montserrat Contijoch、Ute Christmann、Ariadna Fernández、Adriana Port、Jörg Holenz、Helmut Buschmann、Christian Laggner、Maria Teresa Serafini、Javier Burgueño、Daniel Zamanillo、Manuel Merlos、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/jm3007323

  日期：2012.10.11

  yl}morpholine (S1RA, E-52862), which showed high activity in the mouse capsaicin model of neurogenic pain, emerged as the most interesting candidate. In addition, compound 28 exerted dose-dependent antinociceptive effects in several neuropathic pain models. This, together with its good physicochemical, safety, and ADME properties, led compound 28 to be selected as clinical candidate.

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- 2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。