(R)-2-benzyloxy-2-methylmalonic acid monoethyl ester | 1786-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxy-2-methylmalonic acid monoethyl ester
• 英文别名: ethyl (R)-2-benzyloxy-2-methyl-monomalonate；R-(+)-Benzyloxy-methylmalonsaeure-monoethylester；(2R)-2-Methyl-2-(phenylmethoxy)propanedioic Acid 1-Ethyl Ester；(2R)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-2-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 1786-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ZJAXMXGTROJZOK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxy-2-methylmalonic acid monoethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 2,3-dihydroxy-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  总合成vonα-生育酚。4. Mitteilung。三甲基氢chinon和einem optischaktiven C 4 - bzw的Aufbau des Chromanringsystems。C 5- Synthon †

  摘要：

  天然α-生育酚的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620735
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 horse liver acetone 、 Tris buffer 、 sodium hydride 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-benzyloxy-2-methylmalonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(−)-chlozolinate through a chemoenzymatic procedure

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of (R)-chlozolinate 1, an important antifungal agent, based on the enzymatic asymmetrization of diethyl 2-benzyloxy-2-methylmalonate, is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00040-4

文献信息

• Herstellung der optisch aktiven Methyl-benzyloxy-malonsäurehalbester und Bestimmung ihrer absoluten Konfiguration. 57. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：P. A. Stadler、A. J. Frey、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19630460649

  日期：——

  The synthesis is described of the monoethyl ester chlorides of (S)- and (R)-methyl benzyloxy malonic acid which are intermediates in the synthesis of ergotamine. Their absolute configuration was determined by linking the levorotatory antipode with S-(+)-citramalic acid.

  描述了（S）-和（R）-甲基苄氧基丙二酸的单乙酯氯化物的合成，它们是麦角胺合成的中间体。它们的绝对构型是通过将左旋对映体与S -（+）-柠檬酸连接而确定的。